6-methoxy-2-(3-methoxyphenyl)quinoline | 476159-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-methoxy-2-(3-methoxyphenyl)quinoline
• CAS: 476159-12-3
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₂
• 分子量: 265.312
• InChiKey: CUDNJQBDRGFTPC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methoxy-2-(3-methoxyphenyl)quinoline 在 lithium aluminium tetrahydride 、 乙醇 、 sodium 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 6-Methoxy-2-(3-methoxy-phenyl)-1-[4-(2-piperidin-1-yl-ethoxy)-benzyl]-1,2,3,4-tetrahydro-quinoline
  参考文献：
  名称：

  Tetrahydroquinoline-Based selective estrogen receptor modulators (SERMs)

  摘要：

  A new series of estrogen receptor ligands based on a 6-hydroxy-tetrahydroquinoline scaffold is described, in addition to their binding affinity and functional activity in MCF-7 cells. Several 1,2-disubstituted tetrahydroquinolines bearing a basic side chain were shown to be high affinity ligands and antagonists in the MCF-7 proliferation assay. Compounds lacking the basic side chain were agonists in the MCF-7 assay. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(03)00306-8
• 作为产物：
  描述：

  6-甲氧基喹啉氮氧化物 、 (3-methoxyphenyl)magnesium bromide 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 6-methoxy-2-(3-methoxyphenyl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  （羟苯基）萘和喹啉衍生物的设计，合成和生物学评估：用于治疗雌激素依赖性疾病的17β-羟类固醇脱氢酶1型（17β-HSD1）的有效和选择性非甾体抑制剂。

  摘要：

  人类17β-羟基类固醇脱氢酶1（17beta-HSD1）催化将弱雌激素雌酮（E1）还原为强效雌二醇（E2）。该反应在靶细胞中发生，在靶细胞中通过雌激素受体（ER）发挥雌激素作用。已知雌激素，尤其是E2会刺激激素依赖性疾病的扩散。17beta-HSD1在许多乳腺肿瘤中过表达。因此，它是治疗这些疾病的有吸引力的靶标。基于配体和结构的药物设计导致发现17beta-HSD1的新型，选择性和有效抑制剂。合成了苯基取代的双环部分，作为类固醇底物的模拟物。使用计算方法来了解它们与蛋白质的相互作用。

  DOI：

  10.1021/jm701447v

文献信息

• 17Beta-Hydroxysteroid Dehydrogenase Type 1 Inhibitors for the Treatment of Hormone-Related Diseases
  申请人：Hartmann Rolf

  公开号：US20100204234A1

  公开（公告）日：2010-08-12

  The invention relates to the use of non-steroidal 17beta-hydroxysteroid dehydrogenase type 1 inhibitors for the treatment and prophylaxis of hormone-dependent, particularly estrogen-dependent, diseases. The invention further relates to suitable inhibitors and to a method for the production thereof.

  该发明涉及使用非甾体17β-羟基类固醇脱氢酶1抑制剂治疗和预防激素依赖性疾病，特别是雌激素依赖性疾病。该发明还涉及适当的抑制剂以及生产方法。
• 2-substituted 1,2,3,4-tetrahydroquinolines and derivatives thereof, compositions and methods
  申请人：——

  公开号：US20040215018A1

  公开（公告）日：2004-10-28

  The current invention provides novel 2-substituted 1,2,3,4-tetrahydroquinolin-6-ols and derivatives thereof of the formula (I) (A); pharmaceutical compositions thereof, optionally in combination with estrogen or progestin; methods for inhibiting a disease associated with estrogen deprivation; and methods for inhibiting a disease associated with an aberrant physiological response to endogenous estrogen. 1

  当前发明提供了新型的2-取代的1,2,3,4-四氢喹啉-6-醇及其衍生物，其化学式为(I) (A)；其中包括与雌激素或孕激素可选地结合的制药组合物；用于抑制与雌激素缺乏有关的疾病的方法；以及用于抑制与内源性雌激素异常生理反应有关的疾病的方法。
• Tetrahydroquinolin derivatives for the inhibition of diseases associated with estrogen deprivation or with an aberrant physiological response to endogenous estrogen
  申请人：——

  公开号：US20040132770A1

  公开（公告）日：2004-07-08

  The current invention provides methods for inhibiting a disease associated with estrogen deprivation and for inhibiting disease associated with an aberrant physiological response to endogenous estrogen comprising administering 2-substituted 1,2,3,4-tetrahydroquinolin-6-ols and derivatives thereof.

  本发明提供了一种抑制与雌激素缺乏相关疾病和抑制与内源性雌激素异常生理反应相关疾病的方法，包括给予2-取代的1,2,3,4-四氢喹啉-6-醇及其衍生物。
• Tetrahydroquinoline derivatives for the inhibition of osteoporosis, estrogen dependent breast cancer, endometriosis and uterine fibrosis
  申请人：Wallace Owen Brendan

  公开号：US06962928B2

  公开（公告）日：2005-11-08

  The current invention provides methods for inhibiting osteoporosis, estrogen dependent breast cancer, endometriosis and uterine fibrosis comprising administering to a patient in need thereof a compound of the formula:

  当前发明提供了一种抑制骨质疏松症、雌激素依赖性乳腺癌、子宫内膜异位症和子宫纤维化的方法，包括向需要该方法的患者施用式中的化合物：
• 17Beta-hydroxysteroid dehydrogenase type 1 inhibitors for the treatment of hormone-related diseases
  申请人：Hartmann Rolf

  公开号：US08546392B2

  公开（公告）日：2013-10-01

  The invention relates to the use of non-steroidal 17beta-hydroxysteroid dehydrogenase type 1 inhibitors for the treatment and prophylaxis of hormone-dependent, particularly estrogen-dependent, diseases. The invention further relates to suitable inhibitors and to a method for the production thereof.

  该发明涉及使用非甾体17β-羟基类固醇脱氢酶1抑制剂治疗和预防激素依赖性疾病，特别是雌激素依赖性疾病。该发明还涉及适当的抑制剂及其生产方法。