cyclopenteno-1,2,3-thiadiazole | 56382-73-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: cyclopenteno-1,2,3-thiadiazole
• 英文别名: 5,6-dihydro-4H-cyclopenta[1,2,3]thiadiazole；Cyclopenteno-1,2,3-thiadiazol；5,6-dihydro-4H-cyclopenta[d]thiadiazole
• CAS: 56382-73-1
• 化学式: C₅H₆N₂S
• mdl: MFCD11520073
• 分子量: 126.182
• InChiKey: NJTFNGSPJWCWNY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  42-46 °C(Press: 0.01 Torr)
• 密度：
  1.335±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclopenteno-1,2,3-thiadiazole 在 双氧水 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 5,6-dihydro-4H-cyclopenta[1,2,3]thiadiazole 2-oxide
  参考文献：
  名称：

  1,2,3-噻二唑氧化物—III：环烯基1,2,3-噻二唑和一氧化三氮的化合物

  摘要：

  环烯烃-1,2,3-噻二唑（3a–d）可以通过用SOCl 2处理从环烷酮-甲苯磺酰hydr（2a–d）制备。用过氧乙酸氧化3a–d生成1,2,3-噻二唑-2-氧化物（4a–d）和1,2,3-噻二唑-1,1,2-三氧化物（5a–c）。通过讨论它们的UV，IR，NMR和质谱图，可以对这三类化合物进行表征。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(75)85043-5
• 作为产物：
  描述：

  环戊酮对甲苯磺酰腙 在 氯化亚砜 作用下， 以22%的产率得到cyclopenteno-1,2,3-thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  1,2,3-噻二唑氧化物—III：环烯基1,2,3-噻二唑和一氧化三氮的化合物

  摘要：

  环烯烃-1,2,3-噻二唑（3a–d）可以通过用SOCl 2处理从环烷酮-甲苯磺酰hydr（2a–d）制备。用过氧乙酸氧化3a–d生成1,2,3-噻二唑-2-氧化物（4a–d）和1,2,3-噻二唑-1,1,2-三氧化物（5a–c）。通过讨论它们的UV，IR，NMR和质谱图，可以对这三类化合物进行表征。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(75)85043-5

文献信息

• Thermolyse von 1,2,3-thiadiazolen
  作者：Hanspeter Bühl、Barbara Seitz、Herbert Meier

  DOI：10.1016/0040-4020(77)80103-8

  日期：1977.1

  Thermolysis of 1,2,3-thiadiazoles leads to nitrogen and primary fragments, which are able to react on several routes. The rearrangement to thioketenes is particularly useful for the synthesis of thiocarboxylic acid-O-esters, which are formed in the presence of alcohols.

  1,2,3-噻二唑的热解会产生氮和一级片段，它们能够以多种途径反应。硫代烯酮的重排对于在醇的存在下形成的硫代羧酸-O-酯的合成特别有用。
• The generation and microwave spectrum of propadienethione, H₂CCCS
  作者：Ronald D. Brown、Peter D. Godfrey、Patricia S. Elmes、Donald McNaughton

  DOI：10.1039/c39870000573

  日期：——

  The third member of the cumulenethione series, H2CnS, propadienethione, has been produced by pyrolysis of cyclopenteno-1,2,3-thiadiazole and detected by microwave spectroscopy which provided rotational parameters for the 32S and 34S isotopomers, the dipole moment [2.064(8) Debye], and an indication that propadienethione is a planar molecule of C2v symmetry.

  累积硫醇系列的第三个成员丙二烯硫醇（H2CnS）是通过环戊烯-1,2,3-噻二唑的热解产生的，并通过微波光谱检测，该光谱提供了32S和34S同位素分子的旋转参数、偶极矩[2.064(8) Debye]，并表明丙二烯硫醇是一种具有C2v对称性的平面分子。
• Meier, Herbert; Trickes, Georg; Laping, Elisabeth, Chemische Berichte, 1980, vol. 113, # 1, p. 183 - 192
  作者：Meier, Herbert、Trickes, Georg、Laping, Elisabeth、Merkle, Ursula

  DOI：——

  日期：——
• The generation, microwave spectrum, and structure of propadienethione, H2C:C:C:S
  作者：Ronald D. Brown、K. G. Dyall、P. S. Elmes、P. D. Godfrey、D. McNaughton

  DOI：10.1021/ja00211a018

  日期：1988.2.3
• MEIER H.; TRICKES G.; LAPING E.; MERKLE U., CHEM. BER., 1980, 113, NO 1, 183-192
  作者：MEIER H.、 TRICKES G.、 LAPING E.、 MERKLE U.

  DOI：——

  日期：——