1-(6-But-3-enyl-2,3,4-trimethoxyphenyl)prop-2-ynoxy-tert-butyl-dimethylsilane | 934749-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(6-But-3-enyl-2,3,4-trimethoxyphenyl)prop-2-ynoxy-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 934749-90-3
• 化学式: C₂₂H₃₄O₄Si
• 分子量: 390.595
• InChiKey: VJKIAUQTEHATFW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.53
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(6-But-3-enyl-2,3,4-trimethoxyphenyl)prop-2-ynoxy-tert-butyl-dimethylsilane 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 四丁基氟化铵 、 silica gel 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 336064.5h， 生成 Methyl 13,14,15-trimethoxy-8-oxotricyclo[9.4.0.02,7]pentadeca-1(15),2(7),3,5,11,13-hexaene-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用顺序的闭环烯炔复分解-Diels-Alder反应合成花环酚。

  摘要：

  已使用烯键闭环复分解（RCM）反应合成七元环和Diels-Alder-芳香化序列来合成芳香环，合成了在C10或C11位置的C环中具有官能团的新金属酚类化合物C. [反应：见正文]。

  DOI：

  10.1021/ol0630548
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)propionate 在 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 、 重铬酸吡啶 、 正丁基锂 、 四氯化锡 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 45.5h， 生成 1-(6-But-3-enyl-2,3,4-trimethoxyphenyl)prop-2-ynoxy-tert-butyl-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  使用顺序的闭环烯炔复分解-Diels-Alder反应合成花环酚。

  摘要：

  已使用烯键闭环复分解（RCM）反应合成七元环和Diels-Alder-芳香化序列来合成芳香环，合成了在C10或C11位置的C环中具有官能团的新金属酚类化合物C. [反应：见正文]。

  DOI：

  10.1021/ol0630548

文献信息

• Synthesis of New Allocolchicinoids with Seven- and Eight-Membered B-Rings by Enyne Ring-Closing Metathesis
  作者：François-Didier Boyer、Issam Hanna

  DOI：10.1002/ejoc.200800595

  日期：2008.10

  functionality in the C-ring at the C10 or C11 positions, is reported. An asymmetric synthesis of (7S)-allocolchicine 5 is also described. The main features included the elaboration of a common intermediate, the AB bicyclic ring system, in which the construction of the seven-membered ring was achieved by an enyne ring-closing metathesis (RCM) reaction. A subsequent Diels–Alder/aromatization sequence afforded the

  报告了别秋水仙碱 4 和 5 的全合成，在 C 环中的 C10 或 C11 位置具有酯官能团。还描述了 (7S)-allocolchicine 5 的不对称合成。主要特征包括对常见中间体 AB 双环系统的阐述，其中七元环的构建是通过烯炔闭环复分解 (RCM) 反应实现的。随后的 Diels-Alder/芳构化序列提供了一组具有高区域选择性的官能化环 C 别秋水仙素。该策略也用于合成含有八元 B 环的别秋水仙碱 6。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008）
• Gold(I)-Catalyzed Cycloisomerization of 1,7- and 1,8-Enynes: Application to the Synthesis of a New Allocolchicinoid
  作者：François-Didier Boyer、Xavier Le Goff、Issam Hanna

  DOI：10.1021/jo800797c

  日期：2008.7.1

  Gold(I)-catalyzed cycloisomerization of 1,7- and 1,8-enyne propargylic acetates afforded cyclopropyl derivatives containing seven- and eight-membered rings, respectively. This reaction was used for the synthesis of a new allocolchicinoid having a cyclopropane ring fused to the B seven-membered ring at the C6−C7 positions.

  金（I）催化的1,7-和1,8-烯炔炔丙基乙酸酯的环异构化反应分别得到含有七元和八元环的环丙基衍生物。该反应用于合成具有在C6-C7位置与B七元环稠合的环丙烷环的新的金属环丙烷类化合物。
• Synthesis and tubulin-binding properties of new allocolchicinoids
  作者：François-Didier Boyer、Joëlle Dubois、Sylviane Thoret、Marie-Elise Tran Huu Dau、Issam Hanna

  DOI：10.1016/j.bioorg.2010.03.003

  日期：2010.8

  Allocolchicinoids with B- and C-ring variations were synthesized using sequential enyne-metathesis/Diets-Alder reactions (A -> AB -> ABC approach) and evaluated for their inhibitory effect on tubulin assembly in vitro. (-)-Allocolchicine 11 with methyl ester at C10 and (+/-)-cyclopropyl allocolchicinoid 32 exhibit similar activity than (-)-colchicine (1), probably derived from a similar flexibility in the biphenyl system. The presence of methyl ester at C10 led to a little loss in potency in comparison with the series with methyl ester at C9. A complete loss of activity was observed for allocolchicine 9 with methyl ester at C11. (C) 2010 Elsevier Inc. All rights reserved.