1-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-3,3,3-trifluoropropan-1-one | 1400907-11-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-3,3,3-trifluoropropan-1-one
• 英文别名: 1-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]-3,3,3-trifluoropropan-1-one
• CAS: 1400907-11-0
• 化学式: C₁₁H₅F₉O
• 分子量: 324.146
• InChiKey: INLIOPAGRIHIAL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  177.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.467±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  尼麦角林杂质D 、 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.25h， 以77%的产率得到1-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-3,3,3-trifluoropropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  α-卤代酮的三氟甲基化

  摘要：

  α-卤代酮的 CX 键 (X = Br, Cl) 被我们实验室最近开发的氟仿衍生的 CuCF(3) 试剂顺利地三氟甲基化。这是羰基化合物的第一个亲核 α-三氟甲基化反应，也是 CF(3)-C(sp(3)) 偶联的罕见例子。该转化仅使用低成本化学品，并且在室温下以高达 99% 的收率干净地发生，从而为获得有价值的 2,2,2-三氟乙基酮提供了前所未有的轻松入口。

  DOI：

  10.1021/ja307783w

文献信息

• Scissoring Enaminone C═C Double Bond by Free Radical Process for the Synthesis of α-Trifluoromethyl Ketones with CF₃SO₂Na
  作者：Lu Gan、Qing Yu、Yunyun Liu、Jie-Ping Wan

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02431

  日期：2021.1.1

  The C═C double bond cleavage on tertiary enaminones, enabling the formation of a new C–CF3 bond, has been realized as a practical method for the synthesis of α-trifluoromethyl ketones with only the promotion of TBHP and ambient heating. Control experiments support that the reactions proceed via a featured free radical process. The deuterium labeling experiment employing D2O indicates that water participated

  叔烯胺上的C═C双键裂解，使得能够形成新的C–CF 3键，已被认为是仅通过促进TBHP和环境加热即可合成α-三氟甲基酮的实用方法。对照实验支持反应通过特征性的自由基过程进行。使用D 2 O的氘标记实验表明，水通过为产物中新生成的α-CH键提供氢原子，从而参与了产物的形成。