10-(2,6-dimethylphenyl)-3-methylisoalloxazine | 35756-45-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 蝶啶及其衍生物
• 英文名称: 10-(2,6-dimethylphenyl)-3-methylisoalloxazine
• 英文别名: 3-Methyl-10-(2',6',-dimethyl-phenyl)-isoalloxazin；10-(2,6-Dimethylphenyl)-3-methylbenzo[g]pteridine-2,4-dione
• CAS: 35756-45-7
• 化学式: C₁₉H₁₆N₄O₂
• 分子量: 332.362
• InChiKey: SXUQUXCOYCQBTD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  295 °C
• 沸点：
  487.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  65.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-(2,6-dimethylphenyl)-3-methylisoalloxazine 、 乙醛 在 palladium on activated charcoal 高氯酸 、 氢气 作用下， 生成 5-ethyl-10-(2',6'-dimethylphenyl)-3-methyl-1,5-dihydroisoalloxazine
  参考文献：
  名称：

  1,5-二嵌段黄素的化学性质。2. 二氢黄素与氧反应中的质子和电子转移步骤

  摘要：

  Determination des potentiels de reduction d'isoalloxazines en fonction du pH, par voltammetrie cyclique sur coche mince。Etude de l'oxydation par O 2 de dihydro-1,5 lumiflavines dissubstituees-1,5

  DOI：

  10.1021/ja00360a024
• 作为产物：
  描述：

  6-(2,6-Dimethyl-phenylamino)-3-methyl-5-phenylamino-1H-pyrimidine-2,4-dione 在 氧气 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以95%的产率得到10-(2,6-dimethylphenyl)-3-methylisoalloxazine
  参考文献：
  名称：

  新型异恶嗪的合成

  摘要：

  通过在氧气下在二甲基甲酰胺中加热相应的5-苯胺基-6-（烷基或芳基氨基）嘧啶-2,4（1 H，3 H）-二酮（1），可以轻松制备异四恶嗪（2）。

  DOI：

  10.1039/c39840001691

文献信息

• Aggregation Effects in Visible-Light Flavin Photocatalysts: Synthesis, Structure, and Catalytic Activity of 10-Arylflavins
  作者：Jitka Daďová、Susanne Kümmel、Christian Feldmeier、Jana Cibulková、Richard Pažout、Jaroslav Maixner、Ruth M. Gschwind、Burkhard König、Radek Cibulka

  DOI：10.1002/chem.201202488

  日期：2013.1.14

  6′‐diethylphenyl)‐, 10‐(2′,6′‐diisopropylphenyl)‐, 10‐(2′‐tert‐butylphenyl)‐, and 10‐(2′,6′‐dimethylphenyl)‐3‐methylisoalloxazine (2 a–f)) was prepared as potentially nonaggregating flavin photocatalysts. The investigation of their structures in the crystalline phase combined with 1H‐DOSY NMR spectroscopic experiments in CD3CN, CD3CN/D2O (1:1), and D2O confirm the decreased ability of 10‐arylflavins 2 to form

  一系列10-芳基黄素（10-苯基-，10-（2'，6'-二甲基苯基）-，10-（2'，6'-二乙基苯基）-，10-（2'，6'-二异丙基苯基）-制备了10-（2'-叔丁基苯基）-和10-（2'，6'-二甲基苯基）-3-甲基异恶嗪（2 a – f））作为潜在的非聚集黄素光催化剂。它们的结构在结晶阶段调查具有组合1 H-DOSY NMR光谱在CD实验3 CN，CD 3 CN / d 2，和d：O（1 1）2 ö确认的10 arylflavins的能力降低2至相对于四-O-乙酰核黄素（1）形成聚集体。10-芳基黄素2 a – d不会通过π-π相互作用进行相互作用，而π-π相互作用则受与异四恶嗪骨架垂直取向的10-苯环的限制。在另一方面，N3 在其晶体结构中检测到H⋅⋅⋅O氢键。在10 -芳基-3- methylflavin（结构2 F）与取代N3位置，弱Ç  H⋅⋅⋅O键和弱π-π相互作用被
• A New and Improved<b><i>N</i></b>-3 Alkylation of 10-Substituted Isoalloxazines Using 1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene in Benzene
  作者：Geetanjali、Ram Singh、S. M. S. Chauhan

  DOI：10.1081/scc-120015816

  日期：2003.1.4

  Abstract 1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU) has been identified as a remarkable base for the alkylation at N-3 position of 10-substituted isoalloxazines with alkyl halides in dry benzene.

  摘要 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯(DBU) 已被鉴定为在无水苯中用烷基卤在10-取代异恶嗪的N-3 位进行烷基化反应的显着碱。
• Hydrolysis products of flavins (isoalloxazines)
  作者：Takashi Harayama、Yasuhiro Tezuka、Tooru Taga、Fumio Yoneda

  DOI：10.1016/0040-4039(84)80054-4

  日期：——

  Hydrolysis of flavin (I) with Triton B gave the 4a-spirohydantoin (II) as the main product along with III, showing that a main nucleophilic attack of hydroxide ion was initiated on the 10a position of I.

  黄酮（I）与Triton B的水解产生了4a-spirohydantoin（II）与III一起作为主要产物，表明氢氧根离子的主要亲核攻击是在I的10a位置引发的。
• Harayama, Takashi; Tezuka, Yasuhiro; Taga, Tooru, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 75 - 84
  作者：Harayama, Takashi、Tezuka, Yasuhiro、Taga, Tooru、Yoneda, Fumio

  DOI：——

  日期：——
• HARAYAMA TAKASHI; TEZUKA YASUHIRO; TAGA TOORU; YONEDA FUMIO, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS,(1987) N 1, 75-83
  作者：HARAYAMA TAKASHI、 TEZUKA YASUHIRO、 TAGA TOORU、 YONEDA FUMIO

  DOI：——

  日期：——