methyl (2S,5R)-1-[(E)-hex-3-enoyl]-5-prop-2-enylpyrrolidine-2-carboxylate | 251297-33-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S,5R)-1-[(E)-hex-3-enoyl]-5-prop-2-enylpyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 251297-33-3
• 化学式: C₁₅H₂₃NO₃
• 分子量: 265.353
• InChiKey: MEPMOHFXBCNMMQ-XKZLPGLHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S,5R)-1-[(E)-hex-3-enoyl]-5-prop-2-enylpyrrolidine-2-carboxylate 在 Grubbs catalyst first generation 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以95%的产率得到methyl (3S,9aR)-5-oxo-1,2,3,6,9,9a-hexahydropyrrolo[1,2-a]azepine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Novel Unsaturated Bicyclic Lactams by Ring-Closing Metathesis

  摘要：

  描述了一种制备新型不饱和稠合双环内酰胺的有效且通用的合成方法。立体选择性方法的关键步骤是闭环复分解反应。 6,5-、7,5-和8,5-稠合1-氮杂-2-氧代双环烯烃可以通过五步得到，并且总收率良好。

  DOI：

  10.1055/s-1999-2887
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-脯氨酸甲酯 在 N-甲基吗啉 、 盐酸 、 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 、 四氯化钛 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl (2S,5R)-1-[(E)-hex-3-enoyl]-5-prop-2-enylpyrrolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Novel Unsaturated Bicyclic Lactams by Ring-Closing Metathesis

  摘要：

  描述了一种制备新型不饱和稠合双环内酰胺的有效且通用的合成方法。立体选择性方法的关键步骤是闭环复分解反应。 6,5-、7,5-和8,5-稠合1-氮杂-2-氧代双环烯烃可以通过五步得到，并且总收率良好。

  DOI：

  10.1055/s-1999-2887

文献信息

• Synthesis of Novel Unsaturated Bicyclic Lactams by Ring-Closing Metathesis
  作者：Catharine E. Grossmith、Francesco Senia、Jürgen Wagner

  DOI：10.1055/s-1999-2887

  日期：——

  An efficient and versatile synthetic method for the preparation of novel unsaturated fused bicyclic lactams is described. The crucial step of the stereoselective approach is the ring-closing metathesis reaction. The 6,5-, 7,5- and 8,5-fused 1-aza-2-oxobicycloalkenes can be obtained in five steps and good overall yield.

  描述了一种制备新型不饱和稠合双环内酰胺的有效且通用的合成方法。立体选择性方法的关键步骤是闭环复分解反应。 6,5-、7,5-和8,5-稠合1-氮杂-2-氧代双环烯烃可以通过五步得到，并且总收率良好。