6-benzoyl-5,7-dihydroxy-4-phenyl-2H-chromen-2-one | 213834-81-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 6-benzoyl-5,7-dihydroxy-4-phenyl-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 6-benzoyl-4-phenyl-5,7-dihydroxycoumarin；6-Benzoyl-5,7-dihydroxy-4-phenyl-chromen-2-one；6-benzoyl-5,7-dihydroxy-4-phenylchromen-2-one
• CAS: 213834-81-2
• 化学式: C₂₂H₁₄O₅
• 分子量: 358.35
• InChiKey: MPQFYTNHRDTMBW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-3-丁炔-2-醇 、 6-benzoyl-5,7-dihydroxy-4-phenyl-2H-chromen-2-one 在 zinc(II) chloride 作用下， 以10%的产率得到isocalanone
  参考文献：
  名称：

  Calophyllum teysmannii var的小香豆素。叶绿素和细胞毒性卡兰酮衍生物的合成

  摘要：

  甲化学分类调查从马来西亚生物活性化合物红厚导致了四个新benzoylcoumarins的结果物种1A，2，3，和图4a（包括不寻常的异戊烯化6- benzoylcoumann 1A），两个罕见香豆素5和图6a与吡喃-4-从C.teysmannii var.C.的树皮分离的在C（6）和C（7）处融合的一个部分以及化合物7a，9和10。茶碱。通过光谱分析和化学转化确定它们的结构。X-射线晶体结构确定的2在这个类香豆素上的取代基的构象偏好提供的信息。描述了细胞毒性钙酮（7a）和一些相关香豆素的合成。

  DOI：

  10.1002/hlca.19980810549
• 作为产物：
  描述：

  间苯三酚 在 二硫化碳 、 aluminum (III) chloride 、 硫酸 作用下， 以 硝基苯 为溶剂， 反应 97.17h， 生成 6-benzoyl-5,7-dihydroxy-4-phenyl-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Neoflavonoids as Inhibitors of HIV-1 Replication by Targeting the Tat and NF-κB Pathways

  摘要：

  已经制备并在体外评估了28种新黄酮类化合物对HIV-1的活性。抗病毒活性是在感染了带有荧光素酶报告基因的病毒克隆的MT-2细胞上进行评估的。HIV转录和Tat功能的抑制在稳定转染了HIV-LTR和Tat蛋白的细胞上进行测试。七种4-苯基色烯-2-酮衍生物显示出HIV转录抑制活性，但只有苯基色烯-2-酮10同时抑制了NF-κB并显示出抗Tat活性。化合物10、14和25在<25 μM的浓度下抑制了两种靶标中的HIV复制。这些合成的4-苯基色烯-2-酮的测定可能有助于研究此类化合物的抗HIV活性的某些方面，并可能作为设计更好抗HIV化合物的框架，从而导致潜在的抗HIV治疗药物的出现。

  DOI：

  10.3390/molecules22020321

文献信息

• 6-Acyl-4-aryl/alkyl-5,7-dihydroxycoumarins as anti-inflammatory agents
  作者：Chun-Mao Lin、Sheng-Tung Huang、Fu-Wei Lee、Hsien-Saw Kuo、Mei-Hsiang Lin

  DOI：10.1016/j.bmc.2006.02.042

  日期：2006.7

  A series of coumarin derivatives were synthesized in two steps from phloroglucinol. The anti-inflammatory activities of these derivatives were evaluated by means of inhibiting NO production in LPS-induced RAW 264.7 cells. Derivatives 3, 8, 10, 11, and 13 exhibited low micromolar levels of anti-inflammatory activities, and these derivatives also protected DNA against hydroxyl radical attack. Coumarin derivative 8 was the most potent derivative among those tested herein against NO production in LPS-induced RAW 264.7 cells with an IC50 value of 7.6 mu M, and it effectively reduced the hydroxyl radical production by 50% at 100 mu M in the electron spin resonance study. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Neoflavonoids as Inhibitors of HIV-1 Replication by Targeting the Tat and NF-κB Pathways
  作者：Dionisio Olmedo、José López-Pérez、Esther del Olmo、Luis Bedoya、Rocío Sancho、José Alcamí、Eduardo Muñoz、Arturo Feliciano、Mahabir Gupta

  DOI：10.3390/molecules22020321

  日期：——

  Twenty-eight neoflavonoids have been prepared and evaluated in vitro against HIV-1. Antiviral activity was assessed on MT-2 cells infected with viral clones carrying the luciferase reporter gene. Inhibition of HIV transcription and Tat function were tested on cells stably transfected with the HIV-LTR and Tat protein. Seven 4-phenylchromen-2-one derivatives showed HIV transcriptional inhibitory activity but only the phenylchrome-2-one 10 inhibited NF-κB and displayed anti-Tat activity simultaneously. Compounds 10, 14, and 25, inhibited HIV replication in both targets at concentrations <25 μM. The assays of these synthetic 4-phenylchromen-2-ones may aid in the investigation of some aspects of the anti-HIV activity of such compounds and could serve as a scaffold for designing better anti-HIV compounds, which may lead to a potential anti-HIV therapeutic drug.

  已经制备并在体外评估了28种新黄酮类化合物对HIV-1的活性。抗病毒活性是在感染了带有荧光素酶报告基因的病毒克隆的MT-2细胞上进行评估的。HIV转录和Tat功能的抑制在稳定转染了HIV-LTR和Tat蛋白的细胞上进行测试。七种4-苯基色烯-2-酮衍生物显示出HIV转录抑制活性，但只有苯基色烯-2-酮10同时抑制了NF-κB并显示出抗Tat活性。化合物10、14和25在<25 μM的浓度下抑制了两种靶标中的HIV复制。这些合成的4-苯基色烯-2-酮的测定可能有助于研究此类化合物的抗HIV活性的某些方面，并可能作为设计更好抗HIV化合物的框架，从而导致潜在的抗HIV治疗药物的出现。
• Minor Coumarins fromCalophyllum teysmannii var.inophylloide and Synthesis of Cytotoxic Calanone Derivatives
  作者：Shu-Geng Cao、Xiao-Hua Wu、Keng-Yeow Sim、Benny H. K. Tan、Jagadese J. Vittal、Joan T. Pereira、Swee-Hock Goh

  DOI：10.1002/hlca.19980810549

  日期：——

  survey for biologically active compounds from Malaysian Calophyllum species led to the findings of the four new benzoylcoumarins 1a, 2, 3, and 4a (including the unusual prenylated 6-benzoylcoumann 1a), two uncommon coumarins 5 and 6a with a pyran-4-one moiety fused at C(6) and C(7), and compounds 7a, 9, and 10, all isolated from the bark of C. teysmannii var. inophylloide. Their structures were determined

  甲化学分类调查从马来西亚生物活性化合物红厚导致了四个新benzoylcoumarins的结果物种1A，2，3，和图4a（包括不寻常的异戊烯化6- benzoylcoumann 1A），两个罕见香豆素5和图6a与吡喃-4-从C.teysmannii var.C.的树皮分离的在C（6）和C（7）处融合的一个部分以及化合物7a，9和10。茶碱。通过光谱分析和化学转化确定它们的结构。X-射线晶体结构确定的2在这个类香豆素上的取代基的构象偏好提供的信息。描述了细胞毒性钙酮（7a）和一些相关香豆素的合成。