benzyl 2,3,6-tri-O-acetyl-4-O-(2,3-di-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranoside | 68115-83-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl 2,3,6-tri-O-acetyl-4-O-(2,3-di-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: Gal2Ac3Ac(b1-4)Glc2Ac3Ac6Ac(b)-O-Bn；[(2R,3R,4S,5R,6R)-4,5-diacetyloxy-3-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4-diacetyloxy-5-hydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-6-phenylmethoxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 68115-83-3
• 化学式: C₂₉H₃₈O₁₆
• 分子量: 642.611
• InChiKey: AQKAPSNUBRTULB-IEXBOCDTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  209
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2,3,6-tri-O-acetyl-4-O-(2,3-di-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 咪唑 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 水 、 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 benzyl 2,3,6-tri-O-benzoyl-4-O-(2-O-benzoyl-6-O-tert-butyldiphenylsilyl-β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  [EN] SYNTHESIS OF HMO CORE STRUCTURES
  [FR] SYNTHÈSE DE STRUCTURES À NOYAU HMO

  摘要：

  该发明涉及一种制备HMO核心结构前体的方法，包括以下步骤：将N-乙酰乳糖胺或乳酸-N-双糖衍生物供体与乳糖或N-乙酰乳糖胺衍生物受体反应，其中供体是一种噁唑烷供体。

  公开号：

  WO2013044928A1
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 2,3,6-tri-O-acetyl-4-O-(2,3-di-O-acetyl-4,6-O-isopropylidene-β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranoside 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.5h， 以96%的产率得到benzyl 2,3,6-tri-O-acetyl-4-O-(2,3-di-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  合成四糖和三糖序列的去唾液酸-GM1和-GM2。乳糖代谢

  摘要：

  摘要取决于所使用的催化剂体系，在OH-3'和-4'处未取代的乳糖衍生物的区域选择性β-糖基化是可能的。在非均相条件下用硅酸银或碳酸银作为催化剂，β-糖苷化选择性地发生在受体的反应性较低的OH-4'基上，而在均相条件下用三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸盐或可溶性汞盐作为催化剂，则几乎只在β-糖基化发生。更具反应性的OH-3'基团。糖基供体，受体和催化剂的反应性必须适当匹配才能成功进行区域选择性偶联。这样，去唾液酸-GM 2-神经节苷脂的三糖单元，O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-β-d-吡喃半乳糖基）-（1→4）-（β-d-吡喃半乳糖基）-（1→4 ）-d-吡喃葡萄糖和去唾液酸-GM1-神经节苷脂的四糖单元，O-（β-d-吡喃半乳糖基）-（1→3）-（2-乙酰氨基-2-脱氧-β-d-吡喃半乳糖基）-（1→4）-（β-d-吡喃半乳糖基）-（1→4合成了）-β-d-吡喃葡萄糖。这种新方法构成了神经节苷脂合成领域中非常有用的方法。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(85)85148-x

文献信息

• SYNTHESIS OF HMO CORE STRUCTURES
  申请人：Glycom A/S

  公开号：US20140235850A1

  公开（公告）日：2014-08-21

  The invention relates to a method for making precursors of HMO core structures comprising a step of reacting an N-acetyllactosamine or lacto-N-biose derivative donor with a lactose or N-acetyllactosamine derivative acceptor, wherein the donor is an oxazoline donor.

  该发明涉及一种制备HMO核心结构前体的方法，包括将N-乙酰乳糖胺或乳酸-N-生物糖衍生物供体与乳糖或N-乙酰乳糖胺衍生物受体反应的步骤，其中供体是氧杂环丙烯供体。
• 人乳三糖半乳糖基乳糖的制备
  申请人：天津科技大学

  公开号：CN114920788A

  公开（公告）日：2022-08-19

  本发明提供三种天然等同人乳三糖半乳糖基乳糖，3′‑半乳糖基乳糖，4′‑半乳糖基乳糖和6′‑半乳糖基乳糖及其合成中间体的制备方法。半乳糖基乳糖在母乳中尤其是初乳中含量较高，其具有调节婴儿肠道微生物平衡，影响肠上皮细胞以及预防和治疗肠道炎症方面的潜在药物作用，在营养、食品以及医药领域具有良好的应用潜力。