4-methoxy-1-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-benzene | 125343-70-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-methoxy-1-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-benzene
• 英文别名: (2R,3R,4R,5S,6R)-3,4,5-tris(benzyloxy)-2-((benzyloxy)methyl)-6-(4-methoxyphenyl)tetrahydro-2H-pyran；(2R,3S,4R,5R,6R)-2-(4-methoxyphenyl)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxane
• CAS: 125343-70-6
• 化学式: C₄₁H₄₂O₆
• 分子量: 630.781
• InChiKey: KXGHMKMKFPANGY-RTLYORBSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.11
• 重原子数：
  47.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  55.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-四-o-苄基-D-吡喃葡萄糖 在 三氟化硼乙醚 、 sodium 2,2,2-trifluoroacetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 4-methoxy-1-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-benzene
  参考文献：
  名称：

  立体选择性温和方法高产率合成Cd-葡萄糖基芳烃

  摘要：

  显示2,3,4,6-四-O-苄基-1-O-三氟乙酰基-α-D-吡喃葡萄糖在室温下在二氯甲烷中在路易斯酸存在下与芳基醚平稳反应，得到CD-葡萄糖基芳烃具有高立体选择性和极高的收率

  DOI：

  10.1016/0008-6215(89)85052-9

文献信息

• Nickel-catalyzed reductive coupling of glucosyl halides with aryl/vinyl halides enabling β-selective preparation of C-aryl/vinyl glucosides
  作者：Jiandong Liu、Chuanhu Lei、Hegui Gong

  DOI：10.1007/s11426-019-9501-4

  日期：2019.11

  This work describes stereoselective preparation of β-C-aryl/vinyl glucosides via mild Ni-catalyzed reductive arylation and vinylation of C1-glucosyl halides with aryl and vinyl halides. A broad range of aryl halides and vinyl halides were employed to yield C-aryl/vinyl glucosides in 42%–93% yields. Good to excellent β-selectivities were obtained for C-glucosides by using tridentate ligand.

  这项工作描述了通过温和的Ni催化的还原性芳基化和C 1-葡萄糖基卤化物与芳基和乙烯基卤化物的乙烯基化，立体选择性地制备β- C-芳基/乙烯基葡糖苷。广泛使用的芳基卤化物和乙烯基卤化物可产生C-芳基/乙烯基葡糖苷，产率为42％–93％。通过使用三齿配体，对C-葡糖苷获得了良好至优异的β-选择性。
• Zirconaaziridine-Mediated Ni-Catalyzed Diastereoselective C(sp2)-Glycosylation
  作者：Yu Gan、Jun-Feng Zhou、Xuejiao Li、Ji-Ren Liu、Fang-Jie Liu、Xin Hong、Baihua Ye

  DOI：10.1021/jacs.4c04587

  日期：2024.6.19

  catalysis, enabling the diastereoselective coupling of bench-stable glycosyl phosphates with a range of (hetero)aromatic and glycal iodides as feasible coupling electrophiles. Our developed method showcases a broad scope and a high tolerance for various functional groups. More importantly, precise stereocontrol toward both anomeric configurations of forming C(sp2)-glycosides can be realized by simply utilizing

  在有机合成领域，C-糖苷键的催化和立体选择性形成是连接碳水化合物和糖苷配基的关键过程。然而，糖支架的固有手性通常对手性配体施加的立体诱导具有重大影响。在这项研究中，我们建立了一种前所未有的锆氮丙啶介导的不对称镍催化作用，使得稳定的糖基磷酸酯与一系列（杂）芳香族和糖醛碘化物作为可行的亲电试剂进行非对映选择性偶联。我们开发的方法展示了广泛的范围和对各种官能团的高耐受性。更重要的是，通过在这种还原镍催化中简单地利用流行的手性二恶唑啉（biOx）配体，可以实现对形成C（sp 2 ）-糖苷的两种异头构型的精确立体控制。关于操作机制，实验和计算研究都支持氧化还原金属转移过程的发生，导致瞬态双金属 Ni-Zr 物质的形成，在催化过程中充当有效且高效的单电子还原剂。
• CAI, MENG-SHEN;QIU, DONG-XU, CARBOHYDR. RES., 191,(1989) N, C. 125-129
  作者：CAI, MENG-SHEN、QIU, DONG-XU

  DOI：——

  日期：——