6-(ethylenedioxy)-2-methoxy-4,5,6,7-tetrahydrobenzothiazole | 159015-35-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-(ethylenedioxy)-2-methoxy-4,5,6,7-tetrahydrobenzothiazole
• CAS: 159015-35-7
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₃S
• 分子量: 227.284
• InChiKey: SQKARCXZGTYXHV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.38
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  40.58
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(ethylenedioxy)-2-methoxy-4,5,6,7-tetrahydrobenzothiazole 在 乙酰氯 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 102.0h， 以10%的产率得到6-(ethylenedioxy)-4,5,6,7-tetrahydrobenzothiazol-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  乙酰胆碱酯酶抑制剂石杉碱甲的噻唑酮类似物的合成

  摘要：

  描述了乙酰胆碱酯酶抑制剂类似物石杉碱甲（1）的类似物3a的制备，其中天然产物的吡啶酮部分被噻唑酮部分代替。合成从环己烷-1,4-二酮单亚乙基缩酮开始（7），首先使用Gewald方案使噻唑环环化（8 ;方案1），然后使用我们先前描述的Michael加成反应构建双环[3.3.1]壬烷亚结构。/醛缩合方法（方案3）。中心问题是噻唑酮羰基的保护。只有2-未取代的噻唑在合成前半部分的反应条件下幸存下来。随后通过锂化和随后用六氯乙烷进行氯化（3031）进行重官能化。在高达14μM的浓度下，化合物3a在乙酰胆碱酯酶抑制试验中无效。

  DOI：

  10.1002/hlca.19940770508
• 作为产物：
  描述：

  1-(1,4-dioxaspiro[4.5]dec-7-en-8-yl)pyrrolidine 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 亚硝酸特丁酯 、 copper dichloride 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 42.75h， 生成 6-(ethylenedioxy)-2-methoxy-4,5,6,7-tetrahydrobenzothiazole
  参考文献：
  名称：

  乙酰胆碱酯酶抑制剂石杉碱甲的噻唑酮类似物的合成

  摘要：

  描述了乙酰胆碱酯酶抑制剂类似物石杉碱甲（1）的类似物3a的制备，其中天然产物的吡啶酮部分被噻唑酮部分代替。合成从环己烷-1,4-二酮单亚乙基缩酮开始（7），首先使用Gewald方案使噻唑环环化（8 ;方案1），然后使用我们先前描述的Michael加成反应构建双环[3.3.1]壬烷亚结构。/醛缩合方法（方案3）。中心问题是噻唑酮羰基的保护。只有2-未取代的噻唑在合成前半部分的反应条件下幸存下来。随后通过锂化和随后用六氯乙烷进行氯化（3031）进行重官能化。在高达14μM的浓度下，化合物3a在乙酰胆碱酯酶抑制试验中无效。

  DOI：

  10.1002/hlca.19940770508