trans-1,4-bis(trimethylsilylethynyl)cyclohexane-1,4-diol | 391670-18-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: trans-1,4-bis(trimethylsilylethynyl)cyclohexane-1,4-diol
• 英文别名: trans-1,4-bis((trimethylsilyl)ethynyl)cyclohexane-1,4-diol
• CAS: 391670-18-1
• 化学式: C₁₆H₂₈O₂Si₂
• 分子量: 308.568
• InChiKey: OSPFQFVVXBMDTB-WKILWMFISA-N

物化性质

• 熔点：
  188-190 °C
• 沸点：
  356.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.78
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-1,4-bis(trimethylsilylethynyl)cyclohexane-1,4-diol 在 甲醇 、 potassium carbonate 作用下， 反应 4.0h， 以75%的产率得到trans-1,4-Diethynylcyclohexane-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  氢键和卤素键之间的竞争：结构研究

  摘要：

  通过共结晶四官能化（2×HB（–OH）和2×XB（–CC C–I））分子，反式-探索分子间氢键（HBs）和卤素键（XBs）之间的竞争和平衡。1,4-双（碘乙炔基）环己烷-1,4-二醇（D1）和顺式-1,4-双（碘乙炔基）环己烷-1,4-二醇（D2），带有六个基于氮的受体分子。D1和D2的晶体结构均显示HB / XB供体与可用受体位点之间的非共价相互作用（氧/三键/碘的负区）。在D1的三个共晶体中HB和XB供体以相似的方式起作用，因为活化的碘和羟基氢都以固态键合到氮受体上。相反，在D1的几何异构体D2的共晶体中，只有氢键与该共形成物结合，并且卤素键供体与D2的羟基氧原子相互作用。与以氧原子作为受体（平均减少= 16％）相比，使用氮原子作为受体（平均减少= 21％）时，观察到了更强的线性XB相互作用趋势（以及更大的范德华半径减少）。控制分子，反式-1,4-二乙炔基环己烷-1,4-二醇（D3），

  DOI：

  10.1039/c8nj00537k
• 作为产物：
  描述：

  lithium trimethylsilylacetylenide 、 1,4-环己二酮 以 四氢呋喃 为溶剂， 以34%的产率得到trans-1,4-bis(trimethylsilylethynyl)cyclohexane-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  双-2-螺-1-硼烷金刚烷衍生物的合成和第一分子结构。

  摘要：

  [反应：见正文]已经开发了一种由1-乙炔基环己基甲基醚合成2-螺-硼烷-金刚烷吡啶配合物（2）的新方法。该化学方法已应用于由反式1,4-二乙炔基-1,4-二甲氧基环己烷（8）合成双-2-螺-1--1-硼杂金刚烷。吡啶（1）。这种双路易斯酸是具有双官能路易斯碱的自组装分子构建基。

  DOI：

  10.1021/ol035661q

文献信息

• Alkynylcyclohexanol Chairs and Twist-Boats:  Co₂(CO)₆ as a Conformational Switch
  作者：Nicole M. Deschamps、John H. Kaldis、Philippa E. Lock、James F. Britten、Michael J. McGlinchey

  DOI：10.1021/jo0108820

  日期：2001.12.1

  Treatment of 1-[axial]-(trimethylsilylethynyl)cyclohexan-1-ol with dicobalt octacarbonyl results in a conformational ring flip such that the bulky dicobalt-alkyne cluster moiety now occupies the favored equatorial site. However, when a 4-tert-butyl substituent is present, the coordinated alkynyl group retains its original axial or equatorial position. Complexation of trans-[diaxial]-1,4-bis(triphenylsilylethynyl)cyclohexane-1,4-diol brings about a chair-to-chair conformational inversion such that both cluster fragments now occupy equatorial sites. In contrast, cis-1,4-bis(triphenylsilylethynyl)cyclohexane-1,4-diol reacts with CO2(CO)(8) to yield the twist-boat conformer in which the two axial hydroxy substituents exhibit intra-molecular hydrogen bonding. Likewise, the corresponding reaction of cis-1,4-bis(trimethylsilylethynyl)cyclohexane-1,4-diol with CO2(CO)(8) leads to a twist-boat, but in this case, the molecules are linked through inter-molecular hydrogen bonds. Eight of these cobalt clusters have been characterized by X-ray crystallography, and the potential use of twist-boats in synthesis is discussed.