p-tolyl 3-O-(p-methoxybenzyl)-1-thio-β-D-galactopyranoside | 949489-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: p-tolyl 3-O-(p-methoxybenzyl)-1-thio-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: p-tolyl-3-O-(4-methoxybenzyl)-1-thio-β-D-galactopyranoside
• CAS: 949489-26-3
• 化学式: C₂₁H₂₆O₆S
• 分子量: 406.5
• InChiKey: NCGXONPKGYITPK-TXVWBRJLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.12
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  88.38
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-tolyl 3-O-(p-methoxybenzyl)-1-thio-β-D-galactopyranoside 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 N-碘代糖精 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  [EN] CARBOHYDRATE-MODIFIED GLYCOPROTEINS AND USES THEREOF
  [FR] GLYCOPROTÉINES MODIFIÉES PAR GLUCIDE ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  本发明提供了刺激受试者免疫反应的免疫原化合物。本发明提供了包含一个孤立的糖蛋白抗原的组合物，该糖蛋白抗原以共价结合的方式结合在糖蛋白上已有的糖残基上，形成一个糖基表位。本发明还提供了一种诱导受试者免疫反应的方法，包括给予本发明的化合物。本发明还提供了制备本发明化合物的方法，以及利用本发明化合物刺激免疫反应以应对传染病和肿瘤的方法。

  公开号：

  WO2014151423A1
• 作为产物：
  描述：

  beta-D-半乳糖五乙酸酯 在 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 、 二正丁基氧化锡 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 76.0h， 生成 p-tolyl 3-O-(p-methoxybenzyl)-1-thio-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  基于硫糖基供体的预激活的肿瘤相关碳水化合物抗原Globo-H的多组分一锅法合成

  摘要：

  快速组装肿瘤相关碳水化合物抗原Globo-H六糖2的两种有效途径通过基于预激活的迭代一锅策略进行了报道。第一种方法涉及四个糖基结构单元的顺序偶联，从而在一锅合成中以47％的总收率产生所需的六糖。尽管在Gb3三糖中构建具有挑战性的Gal-α-（1-4）-Gal键的模型研究几乎仅产生了所需的α键，但组装六糖的相似方法导致形成了大量的β异头物。作为替代方案，第二种合成在一个锅中利用了三种成分，并预先形成了Gal-α-（1-4）-Gal键，从而以与四成分方法相似的总收率生产了所需的六糖。两种方法均表明，通过基于预激活的方法，与自动固相合成策略相比，具有更高的糖组装效率，可以在一个罐中构建在同一分子中包含α和β键的寡糖。此外，由于糖基化可以独立于供体的端基异构体反应性进行，因此不需要通过针对化学选择性糖基化的广泛保护基调节来区分构件的端基异构体反应性。这赋予了构件设计极大的灵活性，使供体与受体匹配，

  DOI：

  10.1021/jo070585g

文献信息

• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR THE TREATMENT OF BACTERIAL INFECTIONS<br/>[FR] COMPOSÉS ET MÉTHODES POUR LE TRAITEMENT D'INFECTIONS BACTÉRIENNES
  申请人：CIDARA THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2018006063A1

  公开（公告）日：2018-01-04

  Compositions and methods for the treatment of bacterial infections include compounds containing dimers of cyclic heptapeptides conjugated to one or more monosaccharide or oligosaccharide moieties. In particular, compounds can be used in the treatment of bacterial infections caused by Gram-negative bacteria.

  用于治疗细菌感染的组合物和方法包括含有环七肽二聚体与一个或多个单糖或寡糖基团结合的化合物。特别是，这些化合物可用于治疗由革兰氏阴性细菌引起的细菌感染。
• RM2 ANTIGENS AND USE THEREOF
  申请人：WONG Chi-Huey

  公开号：US20160193310A1

  公开（公告）日：2016-07-07

  Described herein are synthetic glycan conjugates, immmunogenic compositions thereof, vaccines thereof, and kits thereof. The present invention further provides methods of using the synthetic glycan conjugates, immunogenic compositions, or vaccines thereof to treat and/or prevent and/or diagnose proliferative diseases such as cancer. The provided glycan conjugate comprises a carrier and a glycan moiety of Formula (I-i) or Formula (I-ii): (structurally represented).

  本文描述了合成糖基结合物、其免疫原性组合物、疫苗以及相关的工具包。本发明还提供了使用合成糖基结合物、免疫原性组合物或其疫苗来治疗和/或预防和/或诊断增殖性疾病如癌症的方法。所提供的糖基结合物包括载体和式(I-i)或式(I-ii)的糖基部分：（结构表示）。
• Synthesis and Vaccine Evaluation of the Tumor-Associated Carbohydrate Antigen RM2 from Prostate Cancer
  作者：Hong-Yang Chuang、Chien-Tai Ren、Chung-An Chao、Chung-Yi Wu、Sachin S. Shivatare、Ting-Jen R. Cheng、Chung-Yi Wu、Chi-Huey Wong

  DOI：10.1021/ja403609x

  日期：2013.7.31

  We have successfully developed a [1+2+3] one-pot strategy to synthesize the RM2 antigen hexasaccharide that was proposed to be a prostate tumor antigen. The structure of the synthetic product was verified by NMR analysis and antibody binding assay using a glycan microarray. In addition, the synthetic antigen was conjugated to a mutated diphtheria toxin (DT, CRM197) with different copy numbers and adjuvant combinations to form the vaccine candidates. After vaccination in mice, we used glycan microarrays to monitor their immune response, and the results indicated that, when one molecule of DT was incorporated with 4.7 molecules of RM2 on average (DT-RM4.7) and adjuvanted with the glycolipid C34, the combination exhibited the strongest anti-RM2 IgG titer. Moreover, the induced mouse antibodies mediated effective complement-dependent cytotoidcity (CDC) against the prostate cancer cell line LNCap.
• Structural establishment of polygalatenosides A and B by total synthesis
  作者：Chih-Ming Huang、Rai-Shung Liu、Tian-Shung Wu、Wei-Chieh Cheng

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.03.032

  日期：2008.4

  The first total synthesis of polygalatenosides A (1) and B (2), originally isolated from the traditional Chinese medicine and reported as antidepressant agents, is described here. Glycosylation between thiogalactosyl donors 6 and 7 and 1-deoxyglucosyl acceptor 5 yielded the corresponding key intermediates 10 and 16, respectively, with an alpha(1 -> 2)-glycosidic linkage in moderate yields. In addition, D-configuration of the galactoside residue in 1 and 2 was confirmed in our studies. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of the tetrasaccharide repeating unit of the O -glycan from the polar flagellum flagellin of Azospirillum brasilense Sp7
  作者：Kumar Bhaskar Pal、Balaram Mukhopadhyay

  DOI：10.1016/j.carres.2014.06.019

  日期：2014.12

  Chemical synthesis of the tetrasaccharide repeating unit of the O-glycan from the polar flagellum flagellin of Azospirillum brasilense Sp7 in the form of its p-methoxyphenyl glycoside is reported. The required glycosidic linkages have been accomplished by activation of thioglycosides with N-iodosuccinimide in the presence of H2SO4-silica. H2SO4-silica was found to be an effective alternative to the classical acid promoters like TfOH or TMSOTf and it can lead to the formation of both 1,2-cis and 1,2-trans glycosidic linkages depending on the protecting group manipulation and control of the reaction condition. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.