benzo[h]quinolin-2-yl(phenyl)methanone | 1401616-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: benzo[h]quinolin-2-yl(phenyl)methanone
• CAS: 1401616-05-4
• 化学式: C₂₀H₁₃NO
• 分子量: 283.329
• InChiKey: RQRWLDRAXOFXQQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.62
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.96
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1-(naphthalen-1-ylamino)cyclopropyl)(phenyl)methanone 在 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以47%的产率得到benzo[h]quinolin-2-yl(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  A general access to 1,1-cyclopropane aminoketones and their conversion into 2-benzoyl quinolines

  摘要：

  在 CH2Cl2 中，以 DBU 为碱，通过 α-氨基芳基酮与乙烯基锍盐的串联反应，高效地合成了 1,1-环丙烷氨基酮。利用这种方法合成了 2-苯甲酰基喹啉。

  DOI：

  10.1039/c2cc35235d

文献信息

• I₂-Promoted Povarov-Type Reaction Using 1,4-Dithane-2,5-diol as an Ethylene Surrogate: Formal [4 + 2] Synthesis of Quinolines
  作者：Xia Wu、Xiao Geng、Peng Zhao、Jingjing Zhang、Xingxing Gong、Yan-dong Wu、An-xin Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00361

  日期：2017.4.7

  developed for the synthesis of 2-acylquinolines from methyl ketones and arylamines using 1,4-dithane-2,5-diol as an ethylene surrogate. Moreover, the investigation of the mechanism suggested that this reaction occurred via an iodination/Kornblum oxidation/Povarov/aromatization sequence. It is noteworthy that the arylamine substrate also played an important role in promoting the reaction.

  已开发出一种高效的I 2促进的正式[4 + 2]环加成反应，用于使用1，4-二烷-2,5-二醇作为乙烯代用品，由甲基酮和芳基胺合成2-酰基喹啉。此外，对该机理的研究表明该反应是通过碘化/ Kornblum氧化/ Povarov /芳构化顺序发生的。值得注意的是，芳基胺底物在促进反应中也起重要作用。
• Acyl Radicals from Terminal Alkynes: Photoredox-Catalyzed Acylation of Heteroarenes
  作者：Shaista Sultan、Masood Ahmad Rizvi、Jaswant Kumar、Bhahwal Ali Shah

  DOI：10.1002/chem.201801628

  日期：2018.7.25

  A photoredox‐mediated acylation reaction of electron deficient heteroarenes with terminal alkynes is reported. The method relies on oxidative cleavage of phenylacetylenes for generation of acyl radicals as a key enabling feature. The reaction is regioselective with broad substrate scope. Quantum yield investigations support a radical chain mechanism.

  报道了电子不足的杂芳烃与末端炔烃的光氧化还原介导的酰化反应。该方法依赖于苯乙炔的氧化裂解来产生酰基，这是关键的使能特征。该反应是区域选择性的，具有广泛的底物范围。量子产率研究支持自由基链机制。
• A palladium-catalyzed ring-expansion reaction of cyclobutanols with 2-haloanilines leading to benzazepines and quinolines
  作者：Xiao-Qin Shen、Xiao-Wei Yan、Xing-Guo Zhang

  DOI：10.1039/d1cc04395a

  日期：——

  A general synthesis of 2-aryl benzazepines has been developed through palladium-catalyzed ring-expansion reactions of cyclobutanols with 2-haloanilines; the further oxidative rearrangement reaction of benzazepines provided an efficient synthesis of 2-acyl quinolines. These transformations feature the efficient construction of six- and seven-membered N-containing heterocycles from easily obtained materials

  通过钯催化的环丁醇与 2-卤代苯胺的扩环反应，开发了 2-芳基苯并氮杂的通用合成方法；苯并氮杂的进一步氧化重排反应提供了 2-酰基喹啉的有效合成。这些转换功能六和七元的高效的施工Ñ含杂环从具有优异的官能团耐受性容易获得的材料。