meso-(1R,2S,3S,6R)-3,6-bis(2,2-dimethylpropionyloxy)cyclohexane-1,2-diol | 300578-88-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: meso-(1R,2S,3S,6R)-3,6-bis(2,2-dimethylpropionyloxy)cyclohexane-1,2-diol
• CAS: 300578-88-5
• 化学式: C₁₆H₂₈O₆
• 分子量: 316.395
• InChiKey: YLCUMERSISOZDP-IWDIQUIJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.42
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  93.06
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  meso-(1R,2S,3S,6R)-3,6-bis(2,2-dimethylpropionyloxy)cyclohexane-1,2-diol 在 sodium tetrahydroborate 、 18-冠醚-6 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 高碘酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (E)-(4R,7S)-4,7-bis(2,2-dimethylpropionyloxy)-8-hydroxyocta-2-enoic acid (1R,2S,5R)-5-methyl-2-(1-methyl-1-phenylethyl)cyclohexyl ester
  参考文献：
  名称：

  一种通用的立体控制方法，通过使用顺序不对称的霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯和闭环反应来制备手性四氢呋喃和四氢吡喃衍生物。

  摘要：

  提出了一种基于顺序使用不对称的霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯反应和环化步骤的手性四氢呋喃和四氢吡喃衍生物的方法。该方法在立体化学和结构上都是通用的，因为可以从相同的HWE产品开始使用三种不同的环化方法：（i）钯催化的取代，（ii）杂-迈克尔加成，或（iii）环氧开放。不对称的HWE反应控制最终产物的绝对构型，而相对构型则受HWE反应中几何选择性和相应环化方法的立体化学的综合影响控制。

  DOI：

  10.1021/jo0259111
• 作为产物：
  描述：

  meso-(3R,6S)-3,6-bis(2,2-dimethylpropionyloxy)cyclohex-1-ene 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.08h， 以94%的产率得到meso-(1R,2S,3S,6R)-3,6-bis(2,2-dimethylpropionyloxy)cyclohexane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  一种通用的立体控制方法，通过使用顺序不对称的霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯和闭环反应来制备手性四氢呋喃和四氢吡喃衍生物。

  摘要：

  提出了一种基于顺序使用不对称的霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯反应和环化步骤的手性四氢呋喃和四氢吡喃衍生物的方法。该方法在立体化学和结构上都是通用的，因为可以从相同的HWE产品开始使用三种不同的环化方法：（i）钯催化的取代，（ii）杂-迈克尔加成，或（iii）环氧开放。不对称的HWE反应控制最终产物的绝对构型，而相对构型则受HWE反应中几何选择性和相应环化方法的立体化学的综合影响控制。

  DOI：

  10.1021/jo0259111

文献信息

• A Versatile Stereocontrolled Approach to Chiral Tetrahydrofuran and Tetrahydropyran Derivatives via Sequential Asymmetric Horner−Wadsworth−Emmons and Palladium-Catalyzed Ring Closure Reactions
  作者：Lauri Vares、Tobias Rein

  DOI：10.1021/ol006135r

  日期：2000.8.1

  [GRAPHICS]An approach to chiral tetrahydrofuran and tetrahydropyran derivatives Is reported which is based on the sequential use of an asymmetric Horner-Wadsworth-Emmons desymmetrization of a meso dialdehyde and a palladium-catalyzed intramolecular allylic substitution. The strategy is versatile in that either a cis- or a trans-relation between the stereocenters adjacent to the ring oxygen can be obtained.