methyl 2,3-di-O-octyl-4-O-p-methoxybenzyl-α-D-glucopyranoside | 1619942-44-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3-di-O-octyl-4-O-p-methoxybenzyl-α-D-glucopyranoside
• CAS: 1619942-44-7
• 化学式: C₃₁H₅₄O₇
• 分子量: 538.766
• InChiKey: GYJHKPNAGQNBLI-SAEUYMBFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.44
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  22.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  75.61
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3-di-O-octyl-4-O-p-methoxybenzyl-α-D-glucopyranoside 在 sodium hydride 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 methyl 2,3-di-O-octyl-6-O-(2,5,8,11,14-pentaoxaheptadec-16-ynyl)-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Semisynthetic teicoplanin derivatives as new influenza virus binding inhibitors: Synthesis and antiviral studies

  摘要：

  In order to obtain new, cluster-forming antibiotic compounds, teicoplanin pseudoaglycone derivatives containing two lipophilic n-octyl chains have been synthesized. The compounds proved to be poor anti-bacterials, but, surprisingly, they exhibited potent anti-influenza virus activity against influenza A strains. This antiviral action was related to inhibition of the binding interaction between the virus and the host cell. Related analogs bearing methyl substituents in lieu of the octyl chains, displayed no anti-influenza virus activity. Hence, an interaction between the active, dually n-octylated compounds and the lipid bilayer of the host cell can be postulated, to explain the observed inhibition of influenza virus attachment. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.06.018
• 作为产物：
  描述：

  1-溴辛烷 在 aluminum (III) chloride 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 methyl 2,3-di-O-octyl-4-O-p-methoxybenzyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  两亲性唾液酸衍生物作为流感血凝素和神经氨酸酶的潜在双特异性抑制剂

  摘要：

  在SARS-CoV-2的阴影下，流感似乎是一种无辜的病毒，尽管通过突变进化出的新的人畜共患流感病毒可能会导致严重的大流行。世界卫生组织表示，迫切需要更好的抗病毒药物。用多价 N-乙酰神经氨酸衍生物阻断病毒血凝素是预防流感感染的一种有前途的方法。此外，血凝素和神经氨酸酶的双重抑制可能会产生更强大的效果。由于两种病毒糖蛋白都可以与神经氨酸结合，我们制备了三个系列的两亲性自组装2-硫代神经氨酸衍生物，它们在水介质中构成聚集体，以利用它们的多价效应。其中一个系列是通过叠氮-炔点击反应制备的，另外两个是通过硫代点击反应制备的，产生含有不同大小的亲脂性尾部和酶促稳定的硫代糖苷键的神经氨酸衍生物。所生产的三种双辛基衍生物中的两种被证明对流感病毒具有活性，而所有三种辛基衍生物均与 H1N1 和 H3N2 流感类型的血凝素和神经氨酸酶结合。

  DOI：

  10.3390/ijms242417268