(+/-)-4,4-dimethyl-5-hydroxyhept-6-yn-3-one | 869801-35-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+/-)-4,4-dimethyl-5-hydroxyhept-6-yn-3-one
• 英文别名: 5-hydroxy-4,4-dimethylhept-6-yn-3-one
• CAS: 869801-35-4
• 化学式: C₉H₁₄O₂
• 分子量: 154.209
• InChiKey: HMZWGOZBZUPJHJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.99
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-4,4-dimethyl-5-hydroxyhept-6-yn-3-one 在 戴斯-马丁氧化剂 、 (-)-diisopinocamphenylborane chloride 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (5S)-4,4-dimethyl-5-hydroxyhept-6-yn-3-one
  参考文献：
  名称：

  通过有机硼烷合成埃博霉素A的研究。

  摘要：

  已经描述了通过有机硼烷合成埃坡霉素A的研究。已开发出一种从异戊烯醇大规模制备B-γ，γ-二甲基烯丙基亚砜基樟脑基硼烷的改进方法。与各种醛反应后，该试剂以高对映选择性提供相应的α，α-二甲基均烯丙基醇。已经证明了该试剂在合成埃博霉素的C1-C6亚基中的应用。或者，分子间和分子内不对称还原方案也已用于合成埃坡霉素A的C1-C6亚基。使用α-pine烯衍生的试剂合成埃坡霉素A的C7-C21片段，涉及不对称烷氧基烯丙基和巴豆基硼化也已经描述过了。

  DOI：

  10.1039/b508001k
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-4,4-dimethylhex-5-en-3-ol 在 戴斯-马丁氧化剂 、 臭氧 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (+/-)-4,4-dimethyl-5-hydroxyhept-6-yn-3-one
  参考文献：
  名称：

  通过有机硼烷合成埃博霉素A的研究。

  摘要：

  已经描述了通过有机硼烷合成埃坡霉素A的研究。已开发出一种从异戊烯醇大规模制备B-γ，γ-二甲基烯丙基亚砜基樟脑基硼烷的改进方法。与各种醛反应后，该试剂以高对映选择性提供相应的α，α-二甲基均烯丙基醇。已经证明了该试剂在合成埃博霉素的C1-C6亚基中的应用。或者，分子间和分子内不对称还原方案也已用于合成埃坡霉素A的C1-C6亚基。使用α-pine烯衍生的试剂合成埃坡霉素A的C7-C21片段，涉及不对称烷氧基烯丙基和巴豆基硼化也已经描述过了。

  DOI：

  10.1039/b508001k

文献信息

• Studies towards the synthesis of epothilone A via organoboranes
  作者：P. Veeraraghavan Ramachandran、J. Subash Chandra、Bodhuri Prabhudas、Debarshi Pratihar、M.Venkat Ram Reddy

  DOI：10.1039/b508001k

  日期：——

  of epothilone A via organoboranes have been described. A modified procedure for the large-scale preparation of B-gamma,gamma-dimethylallyldiisopinocampheylborane from prenyl alcohol has been developed. This reagent, upon reaction with various aldehydes, provides the corresponding alpha,alpha-dimethylhomoallylic alcohols in high enantioselectivities. The application of this reagent for the synthesis of

  已经描述了通过有机硼烷合成埃坡霉素A的研究。已开发出一种从异戊烯醇大规模制备B-γ，γ-二甲基烯丙基亚砜基樟脑基硼烷的改进方法。与各种醛反应后，该试剂以高对映选择性提供相应的α，α-二甲基均烯丙基醇。已经证明了该试剂在合成埃博霉素的C1-C6亚基中的应用。或者，分子间和分子内不对称还原方案也已用于合成埃坡霉素A的C1-C6亚基。使用α-pine烯衍生的试剂合成埃坡霉素A的C7-C21片段，涉及不对称烷氧基烯丙基和巴豆基硼化也已经描述过了。