(2R,3S)-4-(4-methoxybenzyloxy)-3-methylbutane-1,2-diol | 924286-11-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S)-4-(4-methoxybenzyloxy)-3-methylbutane-1,2-diol
• CAS: 924286-11-3
• 化学式: C₁₃H₂₀O₄
• 分子量: 240.299
• InChiKey: CLAMFEHDEWLCTM-GWCFXTLKSA-N

物化性质

• 沸点：
  406.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.120±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  58.92
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-4-(4-methoxybenzyloxy)-3-methylbutane-1,2-diol 在 4-甲基苯磺酸吡啶 四氮唑 、 盐酸 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 Celite 、 水 、 叔丁基锂 、 sodium hydride 、 三苯基膦 、 silver carbonate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 乙腈 、 正戊烷 、 苯 为溶剂， 反应 10.94h， 生成 bis[(9H-fluoren-9-yl)methyl]-(2S,5S,6S,8Z,10Z,12E)-6-methyl-2-[(2S,3S)-3-methyl-6-oxo-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]tetradeca-8,10,12-trien-5-yl phosphate
  参考文献：
  名称：

  细胞抑素、其 C10−C11 非对映体和其他关键类似物的全合成和评价：对 PP2A 抑制的影响

  摘要：

  详细描述了细胞抑素（一种属于天然产物福斯特菌素家族的抗肿瘤剂）的全合成。收敛方法依赖于关键的环氧化物开环反应来连接两个立体三联体单元，并通过β-螯合控制的亲核加成对敏感的(Z,Z,E)-三烯进行单步后期立体选择性安装。该合成路线提供了快速获得细胞抑制素内酯的 C4-C6 立体异构体，制备这些异构体并用于定义天然产物的 C4-C6 相对立体化学。除了天然产物之外，细胞抑制素的每种 C10-C11 非对映异构体均通过该路线不同地制备（距关键收敛步骤 11 个步骤），并用于明确确认细胞抑制素的相对和绝对立体化学。每种细胞抑制素非对映异构体对 PP2A 的抑制活性均降低（>100 倍），这证明了 C10-甲基和 C11-羟基的存在和立体化学对于有效抑制 PP2A 的重要性。研究的延伸提供了去磷酸细胞抑制素、磺化细胞抑制素（与天然产物舒特曲星相关的关键类似物）、11-去羟基细胞抑制素和缺乏整个 C12-C18

  DOI：

  10.1021/ja066477d
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基氯苄 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 sodium hydride 、 (+)-Weinsaeure-diethylester 作用下， 以 四氢呋喃 、 癸烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 62.5h， 生成 (2R,3S)-4-(4-methoxybenzyloxy)-3-methylbutane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  钌催化的烯烃-炔烃偶联：合成 Amphidinolide A 的拟议结构

  摘要：

  钌催化的烯烃-炔烃偶联为合​​成 1,4 二烯提供了一种强大的方法和一种简化合成策略的方法。在合成amphidinolide A的指定结构的背景下探索了后者的潜力，这也提出了该反应对大环化的适用性的问题。利用该反应可以将目标简化为对应于 C-1 至 C-6、C-7 至 C-15 和 C-16 至 C-25 的三个亚基。C-7 到 C-15 亚基涉及通过不对称二羟基化引入手性。C-16 到 C-25 亚基的路线通过 Pd 催化的不对称烯丙基烷基化和不对称环氧化引入手性。三个亚基的组装采用 Ru 催化的分子间和分子内加成。合成以指定结构的形成告终，并且与通过两条完全不同的路线独立制备的合成样品相同。正如其他两组所指出的，这种结构似乎是天然产物的非对映异构体。由于该合成通过催化不对称过程引入了亚基的所有立体化学，因此可以轻松访问对映异构体和非对映异构体以定义正确的结构。值得注意的是，与 Pd 催化的交叉偶联或

  DOI：

  10.1021/ja027883+