3-(1-hydroxycyclohexyl)prop-2-ynyl acetate | 85733-25-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(1-hydroxycyclohexyl)prop-2-ynyl acetate
• 英文别名: 1-(3-acetoxyprop-1-ynyl)cyclohexan-1-ol；1-(3-acetoxy-1-propynyl)cyclohexanol；3-(1-Hydroxycyclohexyl)prop-2-ynyl acetate
• CAS: 85733-25-1
• 化学式: C₁₁H₁₆O₃
• 分子量: 196.246
• InChiKey: VVBIWRRFIJMLEQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1-hydroxycyclohexyl)prop-2-ynyl acetate 在 水 、 mercuric triflate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以74%的产率得到3-cyclohexylidene-2-oxopropyl acetate
  参考文献：
  名称：

  三氟甲磺酸汞催化乙酸炔丙酯与水领先的乙烯基酮的反应。

  摘要：

  [反应：请参见文字]。乙酸炔丙酯与Hg（OTf）2催化的水反应，得到乙烯基酮作为主要产物，以及少量的二聚乙烯基汞汞产物和普通水合产物。该反应是适用于伯醇的Meyer-Schuster和Rupe重排的替代方法，尽管机理完全不同。

  DOI：

  10.1021/ol0527431
• 作为产物：
  描述：

  炔环己醇 在 吡啶 、 正丁基锂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 3-(1-hydroxycyclohexyl)prop-2-ynyl acetate
  参考文献：
  名称：

  4,5-二氢-3(2H)-呋喃酮从 2-丁炔-1,4-二醇衍生物的区域控制形成。Bullatenone 和 Geiparvarin 的合成

  摘要：

  报告了两种新方法，用于选择性水合 1,1,4-三取代的 2-丁炔-1,4-二醇 (1) 以生成 4,5-二氢-3(2H)-呋喃酮衍生物。第一个涉及 1 的受阻较小的羟基的选择性单乙酰化，然后是 Ag(I) 催化的重排和环化，得到 3-乙酰氧基-2,2,5-三取代的 2,5-二氢呋喃 (2)。最后水解产生2,2,5-三取代的4,5-二氢-3(2H)-呋喃酮。用2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌氧化烯醇乙酸酯2，得到3(2H)-呋喃酮。新方法用于从相应的 2-丁炔-1,4-二醇衍生物合成天然存在的 3(2H)-呋喃酮，如布拉藤酮和 Geiparvarin。第二种方法涉及相反区域异构体 2,5,5-三取代的 4,5-二氢-3(2H)-呋喃酮的合成，

  DOI：

  10.1246/bcsj.56.3078

文献信息

• Regiocontrolled hydration of 2-butyne-1,4-diol derivatives to give 4,5-dihydro-3(2H)-furanones. Practical synthesis of bullatenone and geiparvarin
  作者：Hiroyuki Saimoto、Tamejiro Hiyama、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1021/ja00406a066

  日期：1981.8
• Au(I)-catalyzed tandem [3,3]-sigmatropic rearrangement–cycloisomerization cascade as a route to spirocyclic furans
  作者：Hyun-Suk Yeom、Suk-Jae Yoon、Seunghoon Shin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.05.067

  日期：2007.7

  Gold-catalyzed reaction of 1-(3-hydroxypropynyl)cycloalkanol derivatives was studied. The reaction profile was highly dependent on the ring size, migrating group, as well as reaction conditions. An efficient route to spirocyclic furans via tandem (3,3]-sigmatropic rearrangement-cycloisomerization is reported. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Baudin, Jean-Bernard; Julia, Sylvestre A.; Ruel, Odile, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1995, vol. 132, p. 79 - 85
  作者：Baudin, Jean-Bernard、Julia, Sylvestre A.、Ruel, Odile、Toupet, Loile、Wang, Yuan

  DOI：——

  日期：——
• Regiocontrolled Formation of 4,5-Dihydro-3(2<i>H</i>)-furanones from 2-Butyne-1,4-diol Derivatives. Synthesis of Bullatenone and Geiparvarin
  作者：Hiroyuki Saimoto、Tamejiro Hiyama、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1246/bcsj.56.3078

  日期：1983.10

  Two new methods for selective hydration of 1,1,4-trisubstituted 2-butyne-1,4-diols (1) to give 4,5-dihydro-3(2H)-furanone derivatives are reported. The first involves selective monoacetylation of the less hindered hydroxyl group of 1 followed by Ag(I)-catalyzed rearrangement and cyclization to give 3-acetoxy-2,2,5-trisubstituted 2,5-dihydrofurans (2). Final hydrolysis yielded 2,2,5-trisubstituted 4

  报告了两种新方法，用于选择性水合 1,1,4-三取代的 2-丁炔-1,4-二醇 (1) 以生成 4,5-二氢-3(2H)-呋喃酮衍生物。第一个涉及 1 的受阻较小的羟基的选择性单乙酰化，然后是 Ag(I) 催化的重排和环化，得到 3-乙酰氧基-2,2,5-三取代的 2,5-二氢呋喃 (2)。最后水解产生2,2,5-三取代的4,5-二氢-3(2H)-呋喃酮。用2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌氧化烯醇乙酸酯2，得到3(2H)-呋喃酮。新方法用于从相应的 2-丁炔-1,4-二醇衍生物合成天然存在的 3(2H)-呋喃酮，如布拉藤酮和 Geiparvarin。第二种方法涉及相反区域异构体 2,5,5-三取代的 4,5-二氢-3(2H)-呋喃酮的合成，
• Mercuric Triflate-Catalyzed Reaction of Propargyl Acetates with Water Leading Vinyl Ketones
  作者：Hiroshi Imagawa、Yumiko Asai、Hiroto Takano、Hitomi Hamagaki、Mugio Nishizawa

  DOI：10.1021/ol0527431

  日期：2006.2.1

  Hg(OTf)2 afforded vinyl ketone as the major product along with a dimeric vinyl mercuric product and normal hydration products in small amounts. The reaction is an alternative to the Meyer-Schuster and Rupe rearrangement applicable to primary alcohols, although the mechanism is entirely different.

  [反应：请参见文字]。乙酸炔丙酯与Hg（OTf）2催化的水反应，得到乙烯基酮作为主要产物，以及少量的二聚乙烯基汞汞产物和普通水合产物。该反应是适用于伯醇的Meyer-Schuster和Rupe重排的替代方法，尽管机理完全不同。