4-fluorobenzyl propiolate | 1447925-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-fluorobenzyl propiolate
• 英文别名: (4-Fluorophenyl)methyl prop-2-ynoate；(4-fluorophenyl)methyl prop-2-ynoate
• CAS: 1447925-20-3
• 化学式: C₁₀H₇FO₂
• 分子量: 178.163
• InChiKey: PSHGDGXXVONFFU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-fluorobenzyl propiolate 在 三乙烯二胺 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 4-fluorobenzyl (Z)-2-bromo-3-(dipropylamino)acrylate
  参考文献：
  名称：

  使用末端羰基炔烃的 α-X（X = Br 或 Cl）烯氨基酮/酯和 3-（2,5-二氧代吡咯烷-1-基）丙烯酸酯的溶剂控制两步一锅法合成

  摘要：

  通过脂肪族仲胺的迈克尔加成和随后所得烯胺的β-溴化/氯化得到各种α-X（X = Br或Cl）烯氨基，实现了羰基炔烃的新的两步一锅氨基溴化/氯化酮/酯的产率中等至良好。已开发出一种溶剂可控的协议，通过使用甲苯作为溶剂和链烷基丙炔酸酯作为炔基底物，以中等产率生产多功能 3-(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) 丙烯酸酯。

  DOI：

  10.1039/d1ob01308d
• 作为产物：
  描述：

  对氟苯甲醇 、 丙炔酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-fluorobenzyl propiolate
  参考文献：
  名称：

  可见光诱导多米诺环化通过自由基-极性交叉反应获得吡啶并[2,3-d]嘧啶-2,4-二酮

  摘要：

  合成特殊支架的催化和绿色策略具有综合吸引力。我们现在报道了通过可见光诱导的多米诺环化，溴二氟烷基与烯胺酮和6-氨基尿嘧啶的自由基-极性交叉（RPC）启用的三组分环化。该反应表现出广泛的底物范围（> 40 个示例），包括复杂分子，这突出了该策略在构建生物活性类似物库中的实用性。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202400315

文献信息

• Palladium-catalyzed intermolecular [3 + 2] carbocyclization of alkynols and propiolates: an efficient entry to halo-cyclopentadienes
  作者：Yang Gao、Wanqing Wu、Huawen Huang、Yubing Huang、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1039/c3cc47310d

  日期：——

  A novel and efficient Pd-catalyzed intermolecular [3 + 2] carbocyclization of alkynols and electron-deficient alkynes for the synthesis of halo-cyclopentadienes (Cps) has been developed. The present protocol employs simple propargyl alcohols as the C3 group to participate in the cyclization reaction, providing a highly convenient and atom-economical entry to the halo-cyclopentadiene framework.

  开发了一种新颖且高效的Pd催化的分子间[3 + 2]碳环化反应，涉及炔醇和缺电子炔烃，用于合成卤代环戊二烯（Cps）。该方案采用简单的炔丙基醇作为C3组分参与环化反应，为卤代环戊二烯骨架提供了一种极为方便且原子经济的合成途径。
• 一种异吲哚酮并异噁唑类稠环化合物及其合成 方法
  申请人：中国药科大学

  公开号：CN103193794B

  公开（公告）日：2016-04-06

  本发明属于有机化学技术领域，具体为一种异吲哚酮并异噁唑类稠环化合物及其合成方法。本发明使用贫电子炔类化合物和N-羟基邻苯二甲酰亚胺为原料，在三苯基磷催化下通过[3+2]环加成反应合成一种丰富活性官能团的异吲哚酮并异噁唑类稠环化合物，该类化合物具有潜在的药学应用价值。该反应的反应时间短，收率达到90％以上，具有良好的实际应用价值。
• Construction of pyrazolo[5,1-a]isoindol-8(3aH)-one derivatives via phosphine-catalyzed cyclization of electron-deficient alkynes and N-amino substituted phthalimide
  作者：Qing-Fa Zhou、Fei-Fei Ge、Qing-Qing Chen、Tao Lu

  DOI：10.1039/c5ra17267e

  日期：——

  A novel method for the synthesis of diversely functionalized pyrazolo[5,1-a]isoindol-8(3aH)-ones is developed via phosphine-catalyzed tandem Michael addition/intramolecular Morita–Baylis–Hillman reaction of electron-deficient alkynes and N-amino substituted phthalimide. This cyclization is operationally simple under metal-free reaction conditions.

  通过膦催化串联迈克尔加成反应/缺电子炔烃和氮的分子内Morita-Baylis-Hillman反应，开发了一种新颖的合成功能多样的吡唑并[5,1- a ] isoindol-8（3 aH）-ones的新方法-氨基取代的邻苯二甲酰亚胺。在无金属的反应条件下，这种环化操作简单。
• Metal-free synthesis of N-vinyl sulfoximines via DABCO-participated Michael addition of terminal carbonyl alkynes with N-chlorosulfoximines
  作者：Yisong Tang、Yaonan Tang、Rui zhu、Shaojun Zheng、Xiaofang Cheng、Xiao Yun Chen

  DOI：10.1016/j.tet.2022.133142

  日期：2022.12

  A new method has been developed to prepare N-vinyl sulfoximines via a DABCO-participated Michael addition of carbonyl alkynes with N-chlorosulfoximines in the absence of metal. Various N-chlorosulfoximines and carbonyl alkynes were used as substrates in this novel protocol successfully, and only the corresponding (E)-N-vinyl sulfoximines were afforded in moderate yields. The establishment of this new

  开发了一种新方法，通过 DABCO 参与的羰基炔烃与N-氯亚砜亚胺在无金属存在下的迈克尔加成反应制备 N-乙烯基亚砜亚胺。各种N -氯亚砜亚胺和羰基炔烃被成功地用作该新方案中的底物，并且仅以中等产率提供了相应的 ( E )- N -乙烯基亚砜亚胺。这种与空气相容性好、效率高且避免过渡金属的新合成方法的建立，将为在绿色、简单的条件下获得功能性N-乙烯基亚砜亚胺提供一种替代途径。
• Visible‐Light‐Irradiated Multicomponent Reactions of Aliphatic Amines, Propiolate Acid Esters, and CF₃SO₂Na for Accessing <i>β</i>‐CF₃ Enamines
  作者：Yisong Tang、Mingyang Huang、Liang Jiang、Xiaotong Zhang、Shaojun Zheng、Yong Yang、Xiao Yun Chen

  DOI：10.1002/chem.202302249

  日期：2023.11.8

  A novel visible-light driven two-step one-pot multicomponent reactions of aliphatic amines and propiolate acid esters for preparation of β-CF3 enamines has been reported.

  报道了一种新型可见光驱动的脂肪胺和丙炔酸酯的两步一锅多组分反应来制备β -CF 3烯胺。