(S)-7-(benzyloxymethyl)-2,3-dihydro-1H-pyrrolizin-5(7aH)-one | 1312700-28-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: (S)-7-(benzyloxymethyl)-2,3-dihydro-1H-pyrrolizin-5(7aH)-one
• 英文别名: (8S)-1-(phenylmethoxymethyl)-5,6,7,8-tetrahydropyrrolizin-3-one
• CAS: 1312700-28-9
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₂
• 分子量: 243.305
• InChiKey: KIPYJLZKYWDGJM-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-7-(benzyloxymethyl)-2,3-dihydro-1H-pyrrolizin-5(7aH)-one 在 甲醇 、 platinum(IV) oxide 、 氢气 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (-)-trachelanthamidine
  参考文献：
  名称：

  吡咯嗪和吲哚并立生物碱的常用方法；（-）-异戊烯醇，（-）-四氢邻苯二甲胺的正式合成以及（-）-5-表异四亚胺和（-）-他四胺的合成方法

  摘要：

  描述了用于吡咯烷立烷生物碱，（-）-异戊烯醇和（-）-曲安chel啶的形式合成的通用且短的立体选择性途径。还描述了从闭环易位开始的利用闭环易位合成吲哚并立生物碱（-）-5-表艾四胺和（-）-tashiromine的方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2011.03.009
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-脯氨酸甲酯 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 sodium hypochlorite 、 四氧化锇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 水 、 二正丁基氧化锡 、 碳酸氢钠 、 二甲基亚砜 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 sodium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 丙酮 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 70.67h， 生成 (S)-7-(benzyloxymethyl)-2,3-dihydro-1H-pyrrolizin-5(7aH)-one
  参考文献：
  名称：

  吡咯嗪和吲哚并立生物碱的常用方法；（-）-异戊烯醇，（-）-四氢邻苯二甲胺的正式合成以及（-）-5-表异四亚胺和（-）-他四胺的合成方法

  摘要：

  描述了用于吡咯烷立烷生物碱，（-）-异戊烯醇和（-）-曲安chel啶的形式合成的通用且短的立体选择性途径。还描述了从闭环易位开始的利用闭环易位合成吲哚并立生物碱（-）-5-表艾四胺和（-）-tashiromine的方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2011.03.009

文献信息

• A common approach to pyrrolizidine and indolizidine alkaloids; formal synthesis of (−)-isoretronecanol, (−)-trachelanthamidine and an approach to the synthesis of (−)-5-epitashiromine and (−)-tashiromine
  作者：Kotha Kapu Sridhar Reddy、Batchu Venkateswara Rao、Sagi Satyanarayana Raju

  DOI：10.1016/j.tetasy.2011.03.009

  日期：2011.3

  A common and short stereoselective route is described for the formal synthesis of pyrrolizidine alkaloids, (−)-isoretronecanol and (−)-trachelanthamidine. An approach to the synthesis of indolizidine alkaloids (−)-5-epitashiromine and (−)-tashiromine utilizing ring closing metathesis is also described starting from commercially available and inexpensive l-proline.

  描述了用于吡咯烷立烷生物碱，（-）-异戊烯醇和（-）-曲安chel啶的形式合成的通用且短的立体选择性途径。还描述了从闭环易位开始的利用闭环易位合成吲哚并立生物碱（-）-5-表艾四胺和（-）-tashiromine的方法。