3-methylbut-1-en-2-yl dimethylcarbamate | 1573115-03-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-methylbut-1-en-2-yl dimethylcarbamate
• CAS: 1573115-03-3
• 化学式: C₈H₁₅NO₂
• 分子量: 157.213
• InChiKey: QQMRYFJHNWNHNQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  197.3±13.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.943±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.85
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙烯酸丁酯 、 3-methylbut-1-en-2-yl dimethylcarbamate 在 silver hexafluoroantimonate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 copper diacetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以43%的产率得到butyl (2E,4Z)-5-((dimethylcarbamoyl)oxy)-6-methylhepta-2,4-dienoate
  参考文献：
  名称：

  Using Rh(III)-Catalyzed C–H Activation as a Tool for the Selective Functionalization of Ketone-Containing Molecules

  摘要：

  Due to the strong potential of C H activation in many areas of organic chemistry, the use of a pre-existing carbonyl group for the installation of a directing group to enable selective and predictable alpha-alkenylation with activated olefins as coupling partners is described. This Heck-type reaction would then lead either to beta,gamma-unsaturated ketones or to variously substituted 1,4-butadienes depending on the conditions used for the cleavage of the directing group.

  DOI：

  10.1021/ol500258q
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-丁酮 、 二甲氨基甲酰氯 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.08h， 以14%的产率得到3-methylbut-1-en-2-yl dimethylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  Using Rh(III)-Catalyzed C–H Activation as a Tool for the Selective Functionalization of Ketone-Containing Molecules

  摘要：

  Due to the strong potential of C H activation in many areas of organic chemistry, the use of a pre-existing carbonyl group for the installation of a directing group to enable selective and predictable alpha-alkenylation with activated olefins as coupling partners is described. This Heck-type reaction would then lead either to beta,gamma-unsaturated ketones or to variously substituted 1,4-butadienes depending on the conditions used for the cleavage of the directing group.

  DOI：

  10.1021/ol500258q