3-(3-(tert-butyl)-5-formyl-4-hydroxybenzyl)-1-ethyl-1H-imidazol-3-ium chloride | 1580446-01-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(3-(tert-butyl)-5-formyl-4-hydroxybenzyl)-1-ethyl-1H-imidazol-3-ium chloride
• CAS: 1580446-01-0
• 化学式: C₁₇H₂₃N₂O₂*Cl
• 分子量: 322.835
• InChiKey: LBADNNRFCXCACU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.34
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  46.11
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-(tert-butyl)-5-formyl-4-hydroxybenzyl)-1-ethyl-1H-imidazol-3-ium chloride 在 六氟磷酸钾 作用下， 以 水 为溶剂， 以88 %的产率得到3-(3-(tert-butyl)-5-formyl-4-hydroxybenzyl)-1-ethylimidazolium hexafluorophosphate
  参考文献：
  名称：

  用于抗菌和抗肝癌的新型咪唑-硫代乙内酰脲杂化物及其 Mn(III) 配合物

  摘要：

  我们在本研究中介绍了三种新型咪唑-硫代乙内酰脲配体 (IMTHs, 5a-c ) 及其 Mn( III ) 配合物 (Mn( III )IMTHs, 6a-c ) 的有效合成和结构表征。元素分析、光谱分析和磁测量的结果将用于推断 Mn( III )IMTH 的化学计量、配位方式和几何方面。评估了这些新化合物对 ESKAPE 病原体和肝癌 (HepG2) 的化学治疗潜力。根据 MIC 和 MBC 值，IMTHs 的杀菌和抑菌活性在与 Mn( III） 离子。MTT 测定结果表明，所有 Mn( III )IMTH 都可能以剂量依赖性方式降低肝癌 (HepG2) 细胞的活力，BF 4支持的复合物 ( 6b ) 优于其对应物 ( 6a和6c ) ) 以及临床抗癌药 (VBL)。此外，Mn-IMTH 2 ( 6b ) 对靶向恶性细胞 (HepG2) 的选择性（SI = 32.05）高于健康细胞 (HL7702)。

  DOI：

  10.1039/d2ra05233d
• 作为产物：
  描述：

  3-叔丁基-2-羟基苯甲醛 在 盐酸 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 3-(3-(tert-butyl)-5-formyl-4-hydroxybenzyl)-1-ethyl-1H-imidazol-3-ium chloride
  参考文献：
  名称：

  用于抗菌和抗肝癌的新型咪唑-硫代乙内酰脲杂化物及其 Mn(III) 配合物

  摘要：

  我们在本研究中介绍了三种新型咪唑-硫代乙内酰脲配体 (IMTHs, 5a-c ) 及其 Mn( III ) 配合物 (Mn( III )IMTHs, 6a-c ) 的有效合成和结构表征。元素分析、光谱分析和磁测量的结果将用于推断 Mn( III )IMTH 的化学计量、配位方式和几何方面。评估了这些新化合物对 ESKAPE 病原体和肝癌 (HepG2) 的化学治疗潜力。根据 MIC 和 MBC 值，IMTHs 的杀菌和抑菌活性在与 Mn( III） 离子。MTT 测定结果表明，所有 Mn( III )IMTH 都可能以剂量依赖性方式降低肝癌 (HepG2) 细胞的活力，BF 4支持的复合物 ( 6b ) 优于其对应物 ( 6a和6c ) ) 以及临床抗癌药 (VBL)。此外，Mn-IMTH 2 ( 6b ) 对靶向恶性细胞 (HepG2) 的选择性（SI = 32.05）高于健康细胞 (HL7702)。

  DOI：

  10.1039/d2ra05233d

文献信息

• Toward new classes of potent antibiotics: Synthesis and antimicrobial activity of novel metallosaldach–imidazolium salts
  作者：Reda F.M. Elshaarawy、Christoph Janiak

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.09.029

  日期：2014.3

  Imidazolium salts (Im(+)-(RR3)-R-2-Cl-) attached to the N,N'-bis(salicylidene)-(+/-)-trans-1,2-diamino-cyclohexane (saldach) backbone (4a-f) have been designed and successfully applied for the synthesis of the corresponding mononuclear complexes with Mn(III) and Fe(III) ions. The molecular structures of the saldach ligands H-2(R-1)(2)saldach(Im(+)-(RR3)-R-2-Cl-)(2) (R-1 = H, tert-Bu, R-2 = H, Et, n-Bu, R-3 = H, Me) and their [M(III)Cl(R-1)(2)saldach(Im(+)-(RR3)-R-2-Cl-)(2)}] (M = Mn, Fe) complexes have been established. The free ligands exist as the phenol-OH and not as the zwitterionic (imine)N-H+center dot center dot center dot O-(phenol) tautomer. Antimicrobial activity of the target compounds revealed higher potent antibacterial activity against Salmonella aureus, B. subtilis while less effective against E. coli and C albicans and inactivity against A. flavus. Compound (4d) and its Fe(III) complex (6d) exhibit remarkable extra-potent bactericidal activity. (C) 2014 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.