白三烯 D4 | 73836-78-9

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 分析标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 白三烯 D4
• 中文别名: 白三烯D4；Leukotriene D4 MaxSpec疇Standard
• 英文名称: leukotriene D4
• 英文别名: LTD4；(5S,6R,7E,9E,11Z,14Z)-6-[(2R)-2-amino-3-(carboxymethylamino)-3-oxopropyl]sulfanyl-5-hydroxyicosa-7,9,11,14-tetraenoic acid
• CAS: 73836-78-9
• 化学式: C₂₅H₄₀N₂O₆S
• 分子量: 496.668
• InChiKey: YEESKJGWJFYOOK-IJHYULJSSA-N

物化性质

• 沸点：
  785.8±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.162±0.06 g/cm3(Predicted)
• 闪点：
  9℃
• 溶解度：
  溶于乙醇
• 物理描述：
  Solid
• 碰撞截面：
  234.1 Ų [M+H]+ [CCS Type: DT, Method: stepped-field]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  175
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 危险品标志：
  F,T
• 安全说明：
  S16,S36/37,S45,S7
• 危险类别码：
  R11
• WGK Germany：
  3
• 危险品运输编号：
  UN 1230 3/PG 2

制备方法与用途

生物活性

Leukotriene D4 是由 γ-谷氨酰转肽酶代谢 LTC4 产生的过敏反应的慢反应物质 (SRS-A) 的成分之一。Leukotriene D4 是 LTC4 的第一个半胱氨酸-白三烯代谢产物。Leukotriene D4 诱导的支气管收缩和增强的血管通透性有助于哮喘的发病机理和急性超敏反应。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  白三烯 D4 在 oxone 作用下， 以25%的产率得到白三烯D-4砜
  参考文献：
  名称：

  白三烯C 4，D 4和E 4的砜的合成

  摘要：

  通过母体化合物的直接氧化，已经开发出一种简单的一步法制备白三烯C 4，D 4和E 4的砜。还通过还原炔属前体来进行这些砜的替代合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87012-4
• 作为产物：
  描述：

  (-)-5s,6s)-ep氧基 7-羟基庚酸甲酯 在 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 CrO₃*2Py 、 4 A molecular sieve 、 碘 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 23.75h， 生成 白三烯 D4
  参考文献：
  名称：

  丁二烯全合成白三烯

  摘要：

  以丁二烯为原料，在室温下通过钯催化的调聚反应实现了白三烯的全合成。Sharpless 催化不对称环氧化生成具有 >94% ee 的不对称中心。关键中间体 15 的简单转化产生了白三烯 LTA4 甲酯 (4)、LTC4 (1)、LTD4 (2) 和 LTE4 (3)，以及 (14S,15S)-LTA4 甲酯 (24) 和新型[2H2]-LTA4甲酯(28)。在 Sharpless 催化不对称环氧化反应中使用相反的手性导向剂得到了关键中间体 15a，该中间体已用于合成白三烯和 LTB4 的双差向异构体。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200009)2000:17<2991::aid-ejoc2991>3.0.co;2-h

文献信息

• NOVEL LEUKOTRIENE RECEPTOR ANTAGONIST
  申请人：Bizen Chemical Co., Ltd.

  公开号：EP2153736A1

  公开（公告）日：2010-02-17

  It is an object of the present invention to provide a leukotriene receptor antagonist that can be conveniently prepared from a natural source. The object has been achieved by finding that a marine product such as a squid phospholipid extract or an Akiami paste shrimp phospholipid extract contains the antagonists of BLT and CysLT1, which are leukotriene receptors. Therefore, the present invention provides a dietary composition and a pharmaceutical composition for inhibiting the activity of leukotriene receptors, containing a squid phospholipid extract or an Akiami paste shrimp phospholipid extract.

  本发明的目的是提供一种可方便地从天然来源制备的白三烯受体拮抗剂。 本发明的目的是通过发现鱿鱼磷脂提取物或 Akiami 酱虾磷脂提取物等海产品含有白三烯受体 BLT 和 CysLT1 的拮抗剂而实现的。因此，本发明提供了一种抑制白三烯受体活性的膳食组合物和药物组合物，其中含有乌贼磷脂提取物或阿基米糊虾磷脂提取物。
• Pathways for migration and cleavage of the S-peptide unit of the leukotrienes
  作者：E.J. Corey、Hunseung Oh、Alan E. Barton

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87643-1

  日期：1982.1
• NOVEL LEUKOTRIENE RECEPTOR ANTAGONIST FROM MARINE SOURCES
  申请人：Bizen Chemical Co., Ltd.

  公开号：EP2153736B1

  公开（公告）日：2017-04-19
• NOVEL LEUKOTRIENE RECEPTOR AGONIST
  申请人：Kanada Teruyuki

  公开号：US20110065673A1

  公开（公告）日：2011-03-17

  It is an object of the present invention to provide a leukotriene receptor antagonist that can be conveniently prepared from a natural source. The object has been achieved by finding that a marine product such as a squid phospholipid extract or an Akiami paste shrimp phospholipid extract contains the antagonists of BLT and CysLT1, which are leukotriene receptors. Therefore, the present invention provides a dietary composition and a pharmaceutical composition for inhibiting the activity of leukotriene receptors, containing a squid phospholipid extract or an Akiami paste shrimp phospholipid extract.
• COMPOSITIONS AND METHODS FOR BINDING CYSTEINYL LEUKOTRIENES (CYSLTS) FOR TREATMENT OF DISEASE
  申请人：LPATH, INC.

  公开号：US20150152172A1

  公开（公告）日：2015-06-04

  Methods are provided for using antibodies that bind one or more cysteinyl leukotrienes (cysLTs) for treatment of diseases, including inflammatory diseases and asthma, associated with aberrant levels of one or more cysLTs. Anti-cysLT antibodies and antigen-binding antibody fragments, and compositions containing such antibodies and antibody fragments, are also provided.