3,4-O-isopropylidene-L-talono-1,5-lactone | 915275-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: 3,4-O-isopropylidene-L-talono-1,5-lactone
• CAS: 915275-50-2
• 化学式: C₉H₁₄O₅
• 分子量: 202.207
• InChiKey: QFFYROCEYQPNMG-WNJXEPBRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.19
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  64.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-O-isopropylidene-L-talono-1,5-lactone 在 吡啶 、 盐酸 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium azide 、 camphor-10-sulfonic acid 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 76.42h， 生成 methyl 2,5-anhydro-2-azido-6-deoxy-3,4-O-isopropylidene-L-galactonate
  参考文献：
  名称：

  Sugar amino acids at the anomeric position of carbohydrates: synthesis of spirocyclic amino acids of 6-deoxy-l-lyxofuranose

  摘要：

  Two anomeric spirodiketopiperazines and one spirohydantoin of 6-deoxy-L-lyxofuranose have been prepared from L-fucono-delta-lactone via ring contraction to the corresponding tetrahydrofuran carboxylate and anomeric functionalization including regioselective bromination and azide displacement. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.07.027
• 作为产物：
  描述：

  2-trifluoromethanesulfonyl-3,4-O-isopropylidene-L-fucose-1,5-lactone 在 sodium 2,2,2-trifluoroacetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 43.0h， 以1.38 g的产率得到3,4-O-isopropylidene-L-talono-1,5-lactone
  参考文献：
  名称：

  Sugar amino acids at the anomeric position of carbohydrates: synthesis of spirocyclic amino acids of 6-deoxy-l-lyxofuranose

  摘要：

  Two anomeric spirodiketopiperazines and one spirohydantoin of 6-deoxy-L-lyxofuranose have been prepared from L-fucono-delta-lactone via ring contraction to the corresponding tetrahydrofuran carboxylate and anomeric functionalization including regioselective bromination and azide displacement. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.07.027