(E)-(S)-1,3-Diphenyl-but-2-enylamine | 507470-09-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: (E)-(S)-1,3-Diphenyl-but-2-enylamine
• CAS: 507470-09-9
• 化学式: C₁₆H₁₇N
• 分子量: 223.318
• InChiKey: XAIAXUUFQQBVCI-DBTPVHCXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.79
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  26.02
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(S)-1,3-Diphenyl-but-2-enylamine 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 臭氧 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (R)-N-acethylphenylglycine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  水加速有机金属化学：炔烃碳铝化——亚磺胺加成和烯丙基胺的不对称合成

  摘要：

  在催化性 Cp2ZrCl2 和 H2O 存在下，炔烃的碳铝化得到乙烯基丙烷中间体，其在随后添加到对映体富集的（叔丁基）和（对甲苯基）亚磺酰亚胺中充当亲核试剂。这种新的原位协议产生了两个新的 CC 债券。以高非对映选择性和良好收率获得手性烯丙基亚磺酰胺。手性助剂的裂解导致合成有用的烯丙胺结构单元，烯烃部分的易氧化降解可用作获得氨基酸衍生物和分配绝对构型的方法。

  DOI：

  10.1002/1522-2675(200210)85:10<3478::aid-hlca3478>3.0.co;2-e
• 作为产物：
  描述：

  (S_S,S)-4-methyl-N-(1,3-diphenylbut-2-enyl)benzenesulfinamide 在 Amberlite IR-120 ion-exchange resin 、 ammonium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 13.0h， 以90%的产率得到(E)-(S)-1,3-Diphenyl-but-2-enylamine
  参考文献：
  名称：

  水加速有机金属化学：炔烃碳铝化——亚磺胺加成和烯丙基胺的不对称合成

  摘要：

  在催化性 Cp2ZrCl2 和 H2O 存在下，炔烃的碳铝化得到乙烯基丙烷中间体，其在随后添加到对映体富集的（叔丁基）和（对甲苯基）亚磺酰亚胺中充当亲核试剂。这种新的原位协议产生了两个新的 CC 债券。以高非对映选择性和良好收率获得手性烯丙基亚磺酰胺。手性助剂的裂解导致合成有用的烯丙胺结构单元，烯烃部分的易氧化降解可用作获得氨基酸衍生物和分配绝对构型的方法。

  DOI：

  10.1002/1522-2675(200210)85:10<3478::aid-hlca3478>3.0.co;2-e