(4S)-4-((4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-4-((4-methoxybenzyl)oxy)butan-1-ol | 1431879-69-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S)-4-((4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-4-((4-methoxybenzyl)oxy)butan-1-ol
• CAS: 1431879-69-4
• 化学式: C₁₇H₂₆O₅
• 分子量: 310.39
• InChiKey: WFIZEKWGNVTBAP-JKSUJKDBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  57.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-4-((4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-4-((4-methoxybenzyl)oxy)butan-1-ol 在 chromium dichloride 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 三正丁基氢锡 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 三氧化硫吡啶 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 9-硼双环[3.3.1]壬烷 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 lithium chloride 、 nickel dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 34.17h， 生成 [(2S)-2-[(2S,4R,5R)-4-acetyloxy-5-[(2R)-5-[(2R,6R)-2-[(E)-5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxypent-1-enyl]-6-methoxy-2,5-dihydropyran-6-yl]-3-hydroxy-2-methylpent-4-ynyl]oxolan-2-yl]-2-tri(propan-2-yl)silyloxyethyl] 2,2-dimethylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the C1–C21 Domain of Azaspiracids-1 and −3

  摘要：

  An efficient synthesis of the C1-C21 fragment of azaspiracids-1 and -3 is described. This features a Nozaki-Hiyama-Kishi reaction to couple the AB and CD ring precursors and formation of the THF-fused ABCD trioxadispiroketal system under thermodynamic conditions.

  DOI：

  10.1021/ol400487e
• 作为产物：
  描述：

  (R)-4-[(S)-1-(4-methoxybenzyloxy)but-3-enyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane 在 硼烷 、 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以70%的产率得到(4S)-4-((4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-4-((4-methoxybenzyl)oxy)butan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the C1–C21 Domain of Azaspiracids-1 and −3

  摘要：

  An efficient synthesis of the C1-C21 fragment of azaspiracids-1 and -3 is described. This features a Nozaki-Hiyama-Kishi reaction to couple the AB and CD ring precursors and formation of the THF-fused ABCD trioxadispiroketal system under thermodynamic conditions.

  DOI：

  10.1021/ol400487e