(S)-3-hydroxy-3-phenyl-1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)propan-1-one | 1442464-91-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (S)-3-hydroxy-3-phenyl-1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)propan-1-one
• 英文别名: (S)-3-hydroxy-1-(4-trifluoromethylphenyl)-3-phenylpropan-1-one
• CAS: 1442464-91-6
• 化学式: C₁₆H₁₃F₃O₂
• 分子量: 294.273
• InChiKey: HUZDUGPJGHEUHA-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.01
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4'-三氟甲基苯乙酮 在 sodium perborate 、 copper diacetate 、 (E)-2-((quinolin-8-ylimino)methyl)phenol 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (S)-3-hydroxy-3-phenyl-1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)propan-1-one 、 (R)-3-hydroxy-3-phenyl-1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  化学和生物催化方法的级联反应，以获得手性羟基酮和抗1,3-二醇。

  摘要：

  化学和生物催化级联方法用于羟基酮和相应的1,3-二醇的立体选择性合成。一类新的三齿N，N，O配体与铜（II）配合物一起用于α，β-不饱和化合物的不对称β-硼化。含有配体L5的配合物表现出最好的表现，它使有机硼烷衍生物具有良好的ee值。相应的酮醇化合物随后被酵母生物还原。生物转化设置与深红酵母允许（[R ）酮醇和（小号，小号）-diols要与高达99％得到的 ee值和高达99％的 德赞成抗对映体。

  DOI：

  10.1002/open.201800056

文献信息

• Asymmetric β-boration of α,β-unsaturated carbonyl compounds with chiral Rh[bis(oxazolinyl)phenyl] catalysts
  作者：Kenji Toribatake、Li Zhou、Ayae Tsuruta、Hisao Nishiyama

  DOI：10.1016/j.tet.2013.02.086

  日期：2013.4

  Chiral rhodium[bis(oxazolinyl)phenyl] complexes exhibited high catalytic activity for the beta-boration of alpha,beta-unsaturated esters, ketones, and amides with bis(pinacolato)diboron in the presence of sodium tertbutoxide to attain high enantioselectivity of up to 97%. The substrate scope and catalytic mechanism were discussed. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.