o-aminophenol-d₄ | 121887-11-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: o-aminophenol-d₄
• 英文别名: o-aminophenol-3,4,5,6-d4；3,4,5,6-[2]H4-o-aminophenol；2-Aminophenol-d4；2-amino-3,4,5,6-tetradeuteriophenol
• CAS: 121887-11-4
• 化学式: C₆H₇NO
• 分子量: 113.096
• InChiKey: CDAWCLOXVUBKRW-RHQRLBAQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  o-aminophenol-d₄ 在 甲醇 、 三正丙胺 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium phosphate 、 caesium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 (3,5-dibromo-4-hydroxyphenyl)(2-(1-hydroxyethyl)benzofuran-3-yl-4,5,6,7-d4)methanone
  参考文献：
  名称：

  WO2023/125667

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯酚 在 platinum on carbon 、 氢气 、 重水 、 水 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 24.0h， 以71%的产率得到o-aminophenol-d₄
  参考文献：
  名称：

  Efficient and Selective Pt/C-Catalyzed H–D Exchange Reaction of Aromatic Rings

  摘要：

  建立了一种使用Pt/C–D2O–H2系统对芳香环进行有效且适用的氘化方法。特别是在室温下，苯酚被完全氘化，而其他富电子的芳香核在温和条件下被高效氘化。报道了该方法的存在范围和局限性，以及其在合成氘标记生物活性化合物和实用多克级合成中的氘标记构建模块中的应用。

  DOI：

  10.1246/bcsj.81.278

文献信息

• Synthesis of highly deuterium-labeled (R)-K-13675, PPAR α agonist, for use as an internal standard for low-level quantification of drugs in plasma
  作者：Yukiyoshi Yamazaki、Shin-ichiro Ogawa、Kimiyuki Shibuya

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.01.049

  日期：2009.3

  Two highly deuterium-labeled compounds, (R)-K-13675-d11 and (R)-K-13675-d7, were prepared for use as internal standards for low-level quantification of plasma drugs by LC/MS/MS. We successfully demonstrated their utility in pharmacokinetic studies for sensitive and precise drug quantification.

  制备了两种高度氘标记的化合物（R）-K-13675- d 11和（R）-K-13675- d 7，用作通过LC / MS / MS低定量定量血浆药物的内标。我们成功地证明了它们在药代动力学研究中用于敏感和精确的药物定量的效用。
• 2H-1,4-benzoxazin-3(4H)-one, an intermediate in the biosynthesis of cyclic hydroxamic acids in maize
  作者：Praveen Kumar、Donald E. Moreland、William Scott Chilton

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)90458-8

  日期：1994.7

  Abstract 2H-1,4-Benzoxazin-3(4H)-one has been identified as an intermediate in the biosynthesis of cyclic hydoxamic acids in maize by showing that the deuterium labelled compound is incorporated into DIMBOA with high retention of deuterium and high efficiency, by trapping radioactivity from [ 14 C] anthranilic acid in a pool of unlabelled benzoxazinone administered to maize shoots, and by showing that

  摘要 2H-1,4-Benzoxazin-3(4H)-one 已被鉴定为玉米中环状羟肟酸生物合成的中间体，其表明氘标记化合物结合到 DIMBOA 中，具有高氘截留率和高效率，通过在给予玉米芽的未标记苯并恶嗪酮池中捕获来自 [ 14 C] 邻氨基苯甲酸的放射性，并通过显示苯并恶嗪酮在 NADPH 和氧依赖性反应中被玉米微粒体氧化为 DIBOA。
• 氘代邻氨基苯酚的制备方法及其中间体
  申请人：上海药坦药物研究开发有限公司

  公开号：CN116969849A

  公开（公告）日：2023-10-31

  本发明公开了氘代邻氨基苯酚的制备方法及其中间体。具体地，本发明公开了一种氘代邻氨基苯酚的制备方法，其包含以下步骤：在酸的作用下，化合物V进行如下所示的脱保护反应，制备得到化合物IV，即可，其中，所述的酸与所述的化合物V的摩尔比为(1.4～1.6)：1，其中，PG为在酸性条件下脱除的氨基保护基。本发明的氘代邻氨基苯酚制备方法具有以下优点的一种或多种：(1)产物氘代邻氨基苯酚的氘代率高；(2)产率高；(3)操作简便。#imgabs0#
• Aromatic ring favorable and efficient H–D exchange reaction catalyzed by Pt/C
  作者：Hironao Sajiki、Nobuhiro Ito、Hiroyoshi Esaki、Tsuneaki Maesawa、Tomohiro Maegawa、Kosaku Hirota

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.08.067

  日期：2005.10

  An effective and applicable Pt/C-catalyzed deuteration method of aromatic rings using D2O as a deuterium source under hydrogen atmosphere was developed. Five percent Pt/C would lead to quite effective H-D exchange results on the aromatic ring systems. The reaction is general for a variety of aromatic compounds including biologically active compounds. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.