4-(1-methyl-1H-indol-3-yl)-N-(2-(pyridin-2-yl)propan-2-yl)butanamide | 1620050-87-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-(1-methyl-1H-indol-3-yl)-N-(2-(pyridin-2-yl)propan-2-yl)butanamide
• CAS: 1620050-87-4
• 化学式: C₂₁H₂₅N₃O
• 分子量: 335.449
• InChiKey: JUUDQYKGFPNQOB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.95
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  46.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1-methyl-1H-indol-3-yl)-N-(2-(pyridin-2-yl)propan-2-yl)butanamide 、 (2-溴乙炔基)三异丙基硅烷 在 (S)-3,3'-F₂-BINOL 、 potassium carbonate 、 palladium(II) iodide 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以43%的产率得到(S)-3-((1-methyl-1H-indol-3-yl)methyl)-N-(2-(pyridin-2-yl)propan-2-yl)-5-(triisopropylsilyl)pent-4-ynamide
  参考文献：
  名称：

  使用 3,3'-氟化-BINOL 作为手性配体的 Pd(II)-催化的无偏亚甲基 C(sp3)-H 键的对映选择性炔化

  摘要：

  报道了第一个 Pd(II) 催化的无偏亚甲基 β-C(sp3)-H 键的对映选择性炔基化。易于获得且可调谐的 BINOL 衍生物首次用作 CH 活化中的手性配体。3,3'-氟化-BINOL 被证明在确定反应性和对映选择性方面至关重要。广泛的羧酸衍生物耐受性良好，具有高对映选择性（高达 96% ee）。机理研究表明，多个配体可能参与立体决定 CH 钯化步骤，并观察到手性放大效应。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b01124
• 作为产物：
  描述：

  4-(1-Methyl-indol-3-yl)-buttersaeure 、 2-(吡啶-2-基)-2-丙胺 在 N-甲基吗啉 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4-(1-methyl-1H-indol-3-yl)-N-(2-(pyridin-2-yl)propan-2-yl)butanamide
  参考文献：
  名称：

  Pd(ii)-Catalyzed arylation of unactivated methylene C(sp³)–H bonds with aryl halides using a removable auxiliary

  摘要：

  Pd（ii）催化的甲基C（sp3）-H键芳基化反应，由我们新开发的PIP辅助引导。

  DOI：

  10.1039/c4cc03615h

文献信息

• Palladium(II)-Catalyzed Enantioselective Arylation of Unbiased Methylene C(sp³ )−H Bonds Enabled by a 2-Pyridinylisopropyl Auxiliary and Chiral Phosphoric Acids
  作者：Sheng-Yi Yan、Ye-Qiang Han、Qi-Jun Yao、Xing-Liang Nie、Lei Liu、Bing-Feng Shi

  DOI：10.1002/anie.201804197

  日期：2018.7.16

  Enantioselective functionalizations of unbiased methylene C(sp3)−H bonds of linear systems by metal insertion are intrinsically challenging and remain a largely unsolved problem. Herein, we report a palladium(II)‐catalyzed enantioselective arylation of unbiased methylene β‐C(sp3)−H bonds enabled by the combination of a strongly coordinating bidentate PIP auxiliary with a monodentate chiral phosphoric

  金属插入对线性系统的无偏亚甲基C（sp 3）-H键的对映选择性官能化本质上具有挑战性，并且仍然是一个尚未解决的问题。在本文中，我们报道了由强配位的双齿PIP助剂与单齿手性磷酸（CPA）结合使用可实现钯（II）催化的无偏亚甲基β-C（sp 3）-H键的对映选择性芳基化。PIP辅助剂与非C 2剂之间的协同作用对称的CPA对于有效的立体声控制至关重要。可以使用多种脂族羧酸和芳基溴化物，以高收率（高达96％）和良好的对映选择性（高达95：5 er）提供β-芳基化的脂族羧酸衍生物。值得注意的是，该反应还代表了钯（II）催化的第一对映选择性CH活化，其反应性和成本效益较低的芳基溴化物用作芳基化试剂。机理研究表明，单一CPA参与立体确定CH pal的步骤。