(2S,3S,4S,6S)-2-Bromomethyl-6-methoxy-tetrahydro-pyran-3,4-diol | 74995-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3S,4S,6S)-2-Bromomethyl-6-methoxy-tetrahydro-pyran-3,4-diol
• 英文别名: 1(α)-O-Methyl-6-bromo-2,6-dideoxygalactose
• CAS: 74995-93-0
• 化学式: C₇H₁₃BrO₄
• 分子量: 241.082
• InChiKey: MLEGLAQVQOUQRN-MVIOUDGNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.14
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  58.92
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 (2S,3S,4S,6S)-2-Bromomethyl-6-methoxy-tetrahydro-pyran-3,4-diol 在 锌 作用下， 生成 Acetic acid (2S,3R)-5-acetoxy-2-vinyl-tetrahydro-furan-3-yl ester 、 methyl 3,4-di-O-acetyl-2,6-dideoxy-α-L-lyxo-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  从6-卤代6-脱氧吡喃糖苷中合成5-乙烯基呋喃呋喃糖苷的常规方法

  摘要：

  通过还原性的β-消除作用，从市售的1-0-甲基吡喃糖苷中分两步合成了5种不同的5,6-二脱氧己基-5-烯呋喃糖苷（5、7、9和11），总产率为30-60％。中间体6-溴-6-脱氧吡喃糖苷。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)71373-6
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-deoxy-α-D-galactopyranoside 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以49%的产率得到(2S,3S,4S,6S)-2-Bromomethyl-6-methoxy-tetrahydro-pyran-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  从6-卤代6-脱氧吡喃糖苷中合成5-乙烯基呋喃呋喃糖苷的常规方法

  摘要：

  通过还原性的β-消除作用，从市售的1-0-甲基吡喃糖苷中分两步合成了5种不同的5,6-二脱氧己基-5-烯呋喃糖苷（5、7、9和11），总产率为30-60％。中间体6-溴-6-脱氧吡喃糖苷。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)71373-6