(S)-5-benzyloxy-2-cyclohexen-1-one | 131245-94-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-5-benzyloxy-2-cyclohexen-1-one
• 英文别名: (5S)-5-phenylmethoxycyclohex-2-en-1-one
• CAS: 131245-94-8
• 化学式: C₁₃H₁₄O₂
• 分子量: 202.253
• InChiKey: FSKBBRDRDSCBBX-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-5-benzyloxy-2-cyclohexen-1-one 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (+)-(1S,2R,4R,6R)-4-Benzyloxy-1,6-epoxycyclohexan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  （1 S，3 S，5 R）-1-乙酰氧基-5-苄氧基环己烯-3-醇的对映选择性合成及其在密斯汀内酯部分和奎宁酸合成中的应用

  摘要：

  猪肝酯酶（PLE）催化的不对称水解的内消旋-1,3-顺式，3,5-顺式-1,3-二乙酰氧基-5- benzyloxycyclohexane 1得到（1小号，3小号，5 - [R ）- 2 87从该化合物开始，非对映选择性地合成紧密蛋白内酯部分17A及其C-6非对映异构体17B。此外，还实现了奎宁酸的正式合成。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80209-8
• 作为产物：
  描述：

  Dithiocarbonic acid O-[(1R,2S,6S)-6-benzyloxy-2-(4-methoxy-benzyloxy)-cyclohex-3-enyl] ester S-methyl ester 在 偶氮二异丁腈 、 Collins oxidation agent 、 三正丁基氢锡 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S)-5-benzyloxy-2-cyclohexen-1-one
  参考文献：
  名称：

  Revision of the enantiotoposelective PLE-catalyzed hydrolysis of cis-5-substituted-1,3-diacyloxycyclohexanes

  摘要：

  Revision of previous work shows that PLE-catalyzed hydrolysis of 1 leads to the (S)-alcohol 5 and not the (R)-alcohol 3. However the homologue 2 gives the (R)-alcohol 4.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80461-9

文献信息

• Asymmetric hydrolysis of cis,cis-5-benzyloxy-1,3-diacetoxy-cyclohexane and its application to the synthesis of chiral lactone moiety in compactin
  作者：Hiroshi Suemune、Miho Takahashi、Sachiko Maeda、Zhuo-Feng Xie、Kiyoshi Sakai

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)86344-2

  日期：1990.1
• Revision of the enantiotoposelective PLE-catalyzed hydrolysis of cis-5-substituted-1,3-diacyloxycyclohexanes
  作者：L. Dumortier、M. Carda、J. Van der Eycken、G. Snatzke、M. Vandewalle

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)80461-9

  日期：1991.1

  Revision of previous work shows that PLE-catalyzed hydrolysis of 1 leads to the (S)-alcohol 5 and not the (R)-alcohol 3. However the homologue 2 gives the (R)-alcohol 4.
• Enantioselective synthesis of (1S,3S,5R)-1-acetoxy-5-benzyloxycyclohexan-3-ol and its application to the synthesis of compactin lactone moiety and quinic acid
  作者：Hiroshi Suemune、Kenji Matsuno、Masae Uchida、Kiyoshi Sakai

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)80209-8

  日期：1992.1

  asymmetric hydrolysis of meso-1,3-cis, 3,5-cis-1,3-diacetoxy-5-benzyloxycyclohexane 1 afforded (1S,3S,5R)-2 of 87% e.e. Starting from this compound, compactin lactone moiety 17A and its C-6 diastereomer 17B were diastereoselectively synthesized. Furthermore, formal synthesis of quinic acid was also achieved.

  猪肝酯酶（PLE）催化的不对称水解的内消旋-1,3-顺式，3,5-顺式-1,3-二乙酰氧基-5- benzyloxycyclohexane 1得到（1小号，3小号，5 - [R ）- 2 87从该化合物开始，非对映选择性地合成紧密蛋白内酯部分17A及其C-6非对映异构体17B。此外，还实现了奎宁酸的正式合成。