2-(4-Methoxyphenyl)-1-methylpyrrolidine-2-carbonitrile | 83314-48-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 2-(4-Methoxyphenyl)-1-methylpyrrolidine-2-carbonitrile
• CAS: 83314-48-1
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O
• 分子量: 216.283
• InChiKey: UNAHDGVFECZDIV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-Methoxyphenyl)-1-methylpyrrolidine-2-carbonitrile 在 magnesium 作用下， 反应 0.25h， 生成 4-(4'-Methoxyphenyl)-1,1-dimethyl-azacyclo-3-hepteniumiodid
  参考文献：
  名称：

  叔烯丙胺的异构化和季铵化的扩环重排

  摘要：

  1,1-Diphenyl-1-piperidino-2-propene 可以通过热和环戊酮 / NaI 重排为 1,1-diphenyl-3-piperidino-1-propene。异喹啉 8 根据相同的原理得到苯并佐辛 9，而 2-乙烯基吡咯烷 16 只能用 CH3I 季铵化得到氮杂环庚烷碘化物 17。使用苄基溴，根据测试条件，形成了具有不同位置的双键的 16 个季铵 N-苄基氮杂环庚烷溴化物。

  DOI：

  10.1002/ardp.19823150904
• 作为产物：
  描述：

  5-(4-甲氧基苯基)-3,4-二氢-2H-吡咯 在 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-(4-Methoxyphenyl)-1-methylpyrrolidine-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  叔烯丙胺的异构化和季铵化的扩环重排

  摘要：

  1,1-Diphenyl-1-piperidino-2-propene 可以通过热和环戊酮 / NaI 重排为 1,1-diphenyl-3-piperidino-1-propene。异喹啉 8 根据相同的原理得到苯并佐辛 9，而 2-乙烯基吡咯烷 16 只能用 CH3I 季铵化得到氮杂环庚烷碘化物 17。使用苄基溴，根据测试条件，形成了具有不同位置的双键的 16 个季铵 N-苄基氮杂环庚烷溴化物。

  DOI：

  10.1002/ardp.19823150904

文献信息

• BERSCH, H. -W.;RISSMANN, R.;SCHON, D., ARCH. PHARM., 1982, 315, N 9, 749-760
  作者：BERSCH, H. -W.、RISSMANN, R.、SCHON, D.

  DOI：——

  日期：——
• Isomerisierungen von tertiären Allylaminen und ringerweiternde Umlagerungen durch Quaternisierung
  作者：Hans-Werner Bersch、Rüdiger Rißmann、Dietmar Schon

  DOI：10.1002/ardp.19823150904

  日期：——

  1,1‐Diphenyl‐1‐piperidino‐2‐propen konnte sowohl thermisch als auch mit Cyclopentanon/NaI zum 1,1‐Diphenyl‐3‐piperidino‐1‐propen umgelagert werden. Das Isochinolin 8 ergab nach dem gleichen Prinzip das Benzazocin 9, während 2‐Vinylpyrrolidine 16 nur mit CH3I zu Azacyclohepteniumiodiden 17 ringerweiternd quaternisiert werden konnten. Mit Benzylbromid entstanden aus 16 quartäre N‐Benzylazacyclohepteniumbromide

  1,1-Diphenyl-1-piperidino-2-propene 可以通过热和环戊酮 / NaI 重排为 1,1-diphenyl-3-piperidino-1-propene。异喹啉 8 根据相同的原理得到苯并佐辛 9，而 2-乙烯基吡咯烷 16 只能用 CH3I 季铵化得到氮杂环庚烷碘化物 17。使用苄基溴，根据测试条件，形成了具有不同位置的双键的 16 个季铵 N-苄基氮杂环庚烷溴化物。