(+)-(1S,2R,4R,6R)-4-Benzyloxy-1,6-epoxycyclohexan-2-ol | 140363-96-8

• 英文名称: (+)-(1S,2R,4R,6R)-4-Benzyloxy-1,6-epoxycyclohexan-2-ol
• 英文别名: (1R,2R,4R,6S)-4-phenylmethoxy-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-2-ol
• CAS: 140363-96-8
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃
• 分子量: 220.268
• InChiKey: JTFJLTHGCUGCFO-FVCCEPFGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(1S,2R,4R,6R)-4-Benzyloxy-1,6-epoxycyclohexan-2-ol 在 potassium hydride 、 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (-)-(1S,2R,4S,6R)-2,4-Bis(benzyloxy)-6-propyloxycyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  由（-）-奎宁酸合成肌醇单磷酸酶抑制剂的关键前体（+）-（1 R，2 R，4 R，6 S）-1,6-环氧-4-苄氧基环己-2-醇

  摘要：

  从以下开始描述了一种新的有效途径来制备同手性（+）-（1 R，2 R，4 R，6 S）-1,6-环氧-4-苄氧基环己-2-醇及其2-苄基醚衍生物（-）-奎宁酸。这些化合物是固溶体合成和固相合成的关键中间体。抑制剂 为了 肌醇单磷酸酶。关键步骤涉及La 3+诱导的非对映选择性的逆转，以还原中间环己基4-one的硼氢化物。（1 R，2 R，4 R，6 R）-（O 6-丙基）环己烷-1,2,4,6-四醇1-磷酸酯，预测为亚微摩尔竞争剂抑制剂 的 肌醇 单磷酸酶，是根据标题制备的 环氧化物分5步获得良好的整体产量。该化合物被证明具有竞争力抑制剂并显示出预期的效力，证实了抑制作用的立体化学要求。所述Ô 2 -benzylated环氧化物衍生物可使用任一BF被立体特异性醇解3 ·（OET）2或镱（III）（OTF）3作为催化剂 没有明显的苄醚含量 保护组分裂。酒精中毒产品的制备（1 S，2 R，4 S，6

  DOI：

  10.1039/a909292g
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(1R,2R,4R,6R)-1,2-Cyclohexylidenedioxy-6-(4'-methylphenylsulfonyloxy)cyclohexan-4-ol 在 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (+)-(1S,2R,4R,6R)-4-Benzyloxy-1,6-epoxycyclohexan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  由（-）-奎宁酸合成肌醇单磷酸酶抑制剂的关键前体（-）-（1R，2R，4R，6S）-1,6-环氧-4-苄氧基环己-2-醇

  摘要：

  从（-）-奎尼酸开始描述了一种新的有效途径来合成（-）-（1R，2R，4R，6S）-1,6-环氧--4-苄氧基环己-2-醇。关键步骤涉及La 3+诱导的非对映选择性的逆转，以还原中间环氧杂-4-酮的硼氢化物。由环氧化物以20％的收率制备了（1R，2R，4R，6R）-6-丙氧基环己基-1,2,4-三醇1-磷酸酯，预计它是肌醇单磷酸酶的亚微摩尔抑制剂，并显示出预期的效能。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02229-0

文献信息

• Enantioselective synthesis of (1S,3S,5R)-1-acetoxy-5-benzyloxycyclohexan-3-ol and its application to the synthesis of compactin lactone moiety and quinic acid
  作者：Hiroshi Suemune、Kenji Matsuno、Masae Uchida、Kiyoshi Sakai

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)80209-8

  日期：1992.1

  asymmetric hydrolysis of meso-1,3-cis, 3,5-cis-1,3-diacetoxy-5-benzyloxycyclohexane 1 afforded (1S,3S,5R)-2 of 87% e.e. Starting from this compound, compactin lactone moiety 17A and its C-6 diastereomer 17B were diastereoselectively synthesized. Furthermore, formal synthesis of quinic acid was also achieved.

  猪肝酯酶（PLE）催化的不对称水解的内消旋-1,3-顺式，3,5-顺式-1,3-二乙酰氧基-5- benzyloxycyclohexane 1得到（1小号，3小号，5 - [R ）- 2 87从该化合物开始，非对映选择性地合成紧密蛋白内酯部分17A及其C-6非对映异构体17B。此外，还实现了奎宁酸的正式合成。
• A method for the quantification of resin loading using 19F gel phase NMR spectroscopy and a new method for benzyl ether linker cleavage in solid phase chemistry
  作者：Duane Stones、David J. Miller、Martin W. Beaton、Trevor J. Rutherford、David Gani

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00883-1

  日期：1998.7

  A simple and efficient method for monitoring and quantifying the extent of loading onto polymer resin supports for solid-phase synthesis using 19F gel-phase NMR spectroscopy is described. This assay was utilised in the synthesis of an inositol monophosphatase inhibitor on Merrifield resin. A series of Merrifield resin derived benzylic ethers were prepared and were cleaved from the resin when treated

  描述了一种简单有效的方法，用于监控和定量使用19 F凝胶相NMR光谱法进行固相合成的聚合物树脂载体上的负载量。该测定法用于在Merrifield树脂上合成肌醇单磷酸酶抑制剂。制备了一系列Merrifield树脂衍生的苄基醚，并在室温下用SnCl 4处理时从树脂上裂解下来，得到预期的醇，苯酚或烯烃。这种新的裂解方法用于从树脂中除去肌醇单磷酸酶抑制剂。