1-[2-(2,4-dimethylphenyl)-4,5-bis(ethylsulfonyl)-3-furyl]pyridinium bromide | 1434568-33-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[2-(2,4-dimethylphenyl)-4,5-bis(ethylsulfonyl)-3-furyl]pyridinium bromide
• CAS: 1434568-33-8
• 化学式: Br*C₂₁H₂₄NO₅S₂
• 分子量: 514.461
• InChiKey: IGYCKBCWEXJPOT-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.43
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  85.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴-1-(2,4-二甲基苯基)乙酮 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 [1,2-bis(ethylsulfonyl)-3-indolizinyl](2,4-dimethylphenyl)methanone 、 1-[2-(2,4-dimethylphenyl)-4,5-bis(ethylsulfonyl)-3-furyl]pyridinium bromide
  参考文献：
  名称：

  溶剂性质对吡啶鎓叶立德与E -1,2-二（烷基磺酰基）-1,2-二氯乙烯反应的区域选择性的影响。从1,3-偶极环加成反应到亲核加-消除反应（Ad N –E 1,5）

  摘要：

  首次研究了溶剂性质对吡啶鎓叶立德与E -1,2-二（烷基磺酰基）-1,2-二氯乙烯的反应的影响。已经发现，在非质子溶剂（CHCl 3，DMF，CH 3 CN）中，这些反应以1,3-偶极环加成（1,3-DC）的形式发生，随后被双重消除并形成取代的1,2-二（烷基磺酰基）吲哚嗪。在过量的Et 3 N存在下，在质子溶剂（EtOH）中并加热，取代的吡啶鎓盐与E -1,2-二（烷基磺酰基）-1,2-二氯乙烯的反应同时作为1,3- DC和作为加法-消除法（Ad N –E 1,5）并导致形成1,2-二（烷基磺酰基）吲哚嗪和4,5-二（烷基磺酰基）呋喃。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.03.098