tert-butyl ((2R,3S)-2-((3-((1,5-bis-(benzyloxy)-4-oxo-1,4-dihydropyridin-2-yl)methyl)ureido)-methyl)-1-(2,4-dimethoxybenzyl)-4-oxoazetidin-3-yl)-carbamate | 1380110-39-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl ((2R,3S)-2-((3-((1,5-bis-(benzyloxy)-4-oxo-1,4-dihydropyridin-2-yl)methyl)ureido)-methyl)-1-(2,4-dimethoxybenzyl)-4-oxoazetidin-3-yl)-carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[(3S,4R)-1-[(2,4-dimethoxyphenyl)methyl]-2-oxo-4-[[[4-oxo-1,5-bis(phenylmethoxy)pyridin-2-yl]methylcarbamoylamino]methyl]azetidin-3-yl]carbamate
• CAS: 1380110-39-3
• 化学式: C₃₉H₄₅N₅O₉
• 分子量: 727.814
• InChiKey: HFORYGICKHOHKN-NQVJXQQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.18
• 重原子数：
  53.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  158.69
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl ((2R,3S)-2-((3-((1,5-bis-(benzyloxy)-4-oxo-1,4-dihydropyridin-2-yl)methyl)ureido)-methyl)-1-(2,4-dimethoxybenzyl)-4-oxoazetidin-3-yl)-carbamate 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 ammonium cerium (IV) nitrate 、 三氧化硫 N,N-二甲基甲酰胺络合物 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 苯甲醚 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-((((Z)-1-(2-aminothiazol-4-yl)-2-(((2R,3S)-2-((3-((1,5-dihydroxy-4-oxo-1,4-dihydropyridin-2-yl)methyl)ureido)methyl)-4-oxo-1-sulfoazetidin-3-yl)-amino)-2-oxoethylidene)amino)oxy)-2-methylpropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  能够合成Monobactam 1以便早期开发的过程

  摘要：

  的有效方法合成单酰胺菌素1从中间体2，3和4被开发。该方法最初能够提供500克1进行探索性毒性研究，并进一步改进以促进千克规模的活性药物成分的生产，并提高了质量和产量。该方法的重点包括利用1,1'-羰基二咪唑构建具有良好选择性的尿素接头，氧化裂解以去除2,4-二甲氧基苄基保护基，两种活化方法形成酰胺键，高产率的反应引入N-磺酸部分，并进行整体脱保护以除去所有保护基。通过将浓缩的底物添加到抗溶剂中以部分纯化获得可过滤的无定形固体，开发了在途中分离中间体的实用程序。Amberchrom CG161M树脂不仅用作“树脂捕获释放”工具以去除大量的水，而且还作为一种有效的提纯方法1。最后，过程中分离1五水合物（1·5H 2 O）从酸性水溶液中结晶固体，基于两性离子结晶的方法显影。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.9b00374
• 作为产物：
  描述：

  2-(aMinoMethyl)-1,5-bis(benzyloxy)pyridin-4(1H)-one Methanesulfonate 在 potassium phosphate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 tert-butyl ((2R,3S)-2-((3-((1,5-bis-(benzyloxy)-4-oxo-1,4-dihydropyridin-2-yl)methyl)ureido)-methyl)-1-(2,4-dimethoxybenzyl)-4-oxoazetidin-3-yl)-carbamate
  参考文献：
  名称：

  能够合成Monobactam 1以便早期开发的过程

  摘要：

  的有效方法合成单酰胺菌素1从中间体2，3和4被开发。该方法最初能够提供500克1进行探索性毒性研究，并进一步改进以促进千克规模的活性药物成分的生产，并提高了质量和产量。该方法的重点包括利用1,1'-羰基二咪唑构建具有良好选择性的尿素接头，氧化裂解以去除2,4-二甲氧基苄基保护基，两种活化方法形成酰胺键，高产率的反应引入N-磺酸部分，并进行整体脱保护以除去所有保护基。通过将浓缩的底物添加到抗溶剂中以部分纯化获得可过滤的无定形固体，开发了在途中分离中间体的实用程序。Amberchrom CG161M树脂不仅用作“树脂捕获释放”工具以去除大量的水，而且还作为一种有效的提纯方法1。最后，过程中分离1五水合物（1·5H 2 O）从酸性水溶液中结晶固体，基于两性离子结晶的方法显影。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.9b00374

文献信息

• [EN] MONOBACTAMS<br/>[FR] MONOBACTAMES
  申请人：PFIZER

  公开号：WO2012073138A1

  公开（公告）日：2012-06-07

  The present invention is directed to a new class of monobactam derivatives and their use for treating bacterial infections.

  本发明涉及一类新的单环内酰胺衍生物及其用于治疗细菌感染的用途。