benzyl (S)-2-((((Z)-2-(((2R,3S)-2-((3-((1,5-bis(benzyloxy)-4-oxo-1,4-dihydropyridin-2-yl)methyl)ureido)methyl)-4-oxoazetidin-3-yl)amino)-1-(2-((tert-butoxycarbonyl)amino)thiazol-4-yl)-2-oxoethylidene)amino)oxy)-4-methylpentanoate | 1380111-23-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: benzyl (S)-2-((((Z)-2-(((2R,3S)-2-((3-((1,5-bis(benzyloxy)-4-oxo-1,4-dihydropyridin-2-yl)methyl)ureido)methyl)-4-oxoazetidin-3-yl)amino)-1-(2-((tert-butoxycarbonyl)amino)thiazol-4-yl)-2-oxoethylidene)amino)oxy)-4-methylpentanoate
• CAS: 1380111-23-8
• 化学式: C₄₈H₅₄N₈O₁₁S
• 分子量: 951.07
• InChiKey: BQCOODWDIYQQAP-WKAPONDYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.22
• 重原子数：
  68.0
• 可旋转键数：
  21.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  238.9
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  15.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (S)-2-((((Z)-2-(((2R,3S)-2-((3-((1,5-bis(benzyloxy)-4-oxo-1,4-dihydropyridin-2-yl)methyl)ureido)methyl)-4-oxoazetidin-3-yl)amino)-1-(2-((tert-butoxycarbonyl)amino)thiazol-4-yl)-2-oxoethylidene)amino)oxy)-4-methylpentanoate 在 三氧化硫吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Pyridone-Conjugated Monobactam Antibiotics with Gram-Negative Activity

  摘要：

  Herein we describe the structure-aided design and synthesis of a series of pyridone-conjugated monohactam analogues with in vitro, antibacterial activity against clinically relevant Grain-negative species including Pseuedomonas aeruginosa, Klebsiella pneumoniae, and Escherichia coli. Rat pharmacokinetic studies with,compound 17 demonstrate low clearance and low plasma protein binding. In addition evidence is provided for a number of analogues suggesting that the siderophore receptors PiuA and PirA play a role in drug uptake in P. aeruginosa strain PAO1.

  DOI：

  10.1021/jm400560z
• 作为产物：
  描述：

  2-(aMinoMethyl)-1,5-bis(benzyloxy)pyridin-4(1H)-one Methanesulfonate 在 dipotassium hydrogenphosphate 、 dipotassium peroxodisulfate 、 tripotassium phosphate "n" hydrate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 苯甲醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 benzyl (S)-2-((((Z)-2-(((2R,3S)-2-((3-((1,5-bis(benzyloxy)-4-oxo-1,4-dihydropyridin-2-yl)methyl)ureido)methyl)-4-oxoazetidin-3-yl)amino)-1-(2-((tert-butoxycarbonyl)amino)thiazol-4-yl)-2-oxoethylidene)amino)oxy)-4-methylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] MONOBACTAMS
  [FR] MONOBACTAMES

  摘要：

  本发明涉及一类新的单环内酰胺衍生物及其用于治疗细菌感染的用途。

  公开号：

  WO2012073138A1