tert-butyl {cis-1-(2,4-dimethoxybenzyl)-2-[(1,3-dioxo-1,3-dihydro-2H-isoindol-2-yl)methyl]-4-oxoazetidin-3-yl}carbamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: tert-butyl {cis-1-(2,4-dimethoxybenzyl)-2-[(1,3-dioxo-1,3-dihydro-2H-isoindol-2-yl)methyl]-4-oxoazetidin-3-yl}carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[(2R,3S)-1-[(2,4-dimethoxyphenyl)methyl]-2-[(1,3-dioxoisoindol-2-yl)methyl]-4-oxoazetidin-3-yl]carbamate
• 化学式: C₂₆H₂₉N₃O₇
• 分子量: 495.532
• InChiKey: JJKNYJVNTHLQRO-CTNGQTDRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl {cis-1-(2,4-dimethoxybenzyl)-2-[(1,3-dioxo-1,3-dihydro-2H-isoindol-2-yl)methyl]-4-oxoazetidin-3-yl}carbamate 在 potassium phosphate 、 tripotassium phosphate "n" hydrate 、 C.I.酸性橙108 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 tert-butyl ((2R,3S)-2-((3-((1,5-bis-(benzyloxy)-4-oxo-1,4-dihydropyridin-2-yl)methyl)ureido)-methyl)-1-(2,4-dimethoxybenzyl)-4-oxoazetidin-3-yl)-carbamate
  参考文献：
  名称：

  [EN] MONOBACTAMS
  [FR] MONOBACTAMES

  摘要：

  本发明涉及一类新的单环内酰胺衍生物及其用于治疗细菌感染的用途。

  公开号：

  WO2012073138A1
• 作为产物：
  描述：

  苯二甲酰亚氨基乙醛 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.58h， 生成 tert-butyl {cis-1-(2,4-dimethoxybenzyl)-2-[(1,3-dioxo-1,3-dihydro-2H-isoindol-2-yl)methyl]-4-oxoazetidin-3-yl}carbamate
  参考文献：
  名称：

  单环β-内酰胺核的合成方法开发17

  摘要：

  描述了用于新型吡啶酮缀合的单bactam抗生素的单环β-内酰胺核17的工艺开发和多千克合成。从市售的2-（2,2-二乙氧基乙基）异吲哚啉-1,3-二酮开始，五步合成具有几种伸缩操作和直接分离功能，与最初的大规模生产活动相比，可显着提高生产量并减少溶剂用量。这项工作的一个特别亮点包括开发了一种有效的Staudinger烯酮-亚胺[2 + 2] N -Boc-甘氨酸烯酮12和亚胺9的环加成反应，形成外消旋β-内酰胺13分离产率（66％）和纯度（97％）良好。合成中的另一个关键特征涉及外消旋胺15的经典拆分，以优异的分离收率（45％）和高的对映体过量（98％）提供了单一对映体盐17。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.7b00359

文献信息

• MONOBACTAMS
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：EP2646436B1

  公开（公告）日：2015-05-27
• Monobactams
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：US20130252935A1

  公开（公告）日：2013-09-26

  The present invention is directed to a new class of monobactam derivatives and their use for treating bacterial infections.