ethyl 2-cyano-3-(4-methoxy-3-methylphenyl)but-2-enoate | 64597-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-cyano-3-(4-methoxy-3-methylphenyl)but-2-enoate
• CAS: 64597-54-2
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₃
• 分子量: 259.305
• InChiKey: FIDNGNNKHFQACS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  386.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.095±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.86
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  59.32
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-cyano-3-(4-methoxy-3-methylphenyl)but-2-enoate 在 aluminium amalgam 、 水 作用下， 生成 3-(3-Methyl-4-methoxyphenyl)-buttersaeure
  参考文献：
  名称：

  Das,T.K. et al., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1977, p. 1287 - 1295

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  氰基丙烯酸乙酯 、 3-甲基-4-甲氧基苯乙酮 在 ammonium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 苯 为溶剂， 以73%的产率得到ethyl 2-cyano-3-(4-methoxy-3-methylphenyl)but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective total syntheses of (±)-1,14-herbertenediol and (±)-tochuinyl acetate and facile total syntheses of (±)-α-herbertenol, (±)-β-herbertenol and (±)-1,4-cuparenediol

  摘要：

  Stereoselective total syntheses of (+/-)-1,14-herbertenediol (7) and (+/-)-tochuinyl acetate (10) and facile total syntheses of (+/-)-a=alpha-herbertenol (2), (+/-)-beta-herbertenol (3) and (+/-)-1,4-cuparenediol (8) have been successfully accomplished involving intramolecular cyclisation of 3-aryl-3-methyl-6-bromohexanoates and in situ methylation of the resulting cyclopentanecarboxylates as the key reactions. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02674-6

文献信息

• New total synthesis of (±)-herbertene, (±)-β-herbertenol and (±)-herbertenediol
  作者：Pranab Dutta Gupta、Ashutosh Pal、Arnab Roy、Debabrata Mukherjee

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01298-3

  日期：2000.9

  The total syntheses of the herbertane sesquiterpenes (±)-herbertene (1), (±)-β-herbertenol (2) and (±)-herbertenediol (5) have been successfully accomplished involving copper-catalysed conjugate addition of Grignard reagents to unsaturated compounds and α,α-dimethylation of primary esters as key reactions.

  赫伯坦倍半萜烯（±）-香波烯（1），（±）-β-香波烯醇（2）和（±）-香波烯二醇（5）的总合成已成功完成，其中涉及将铜催化剂与格氏试剂共轭加成到不饱和化合物和伯酯的α，α-二甲基化反应为关键反应。