(2S,3S,4S,5S,6S)-3,4,5,6-tetrabenzyloxytetrahydropyran-2-carbaldehyde | 79825-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3S,4S,5S,6S)-3,4,5,6-tetrabenzyloxytetrahydropyran-2-carbaldehyde
• CAS: 79825-87-9；102046-36-6
• 化学式: C₃₄H₃₄O₆
• 分子量: 538.64
• InChiKey: SBGCYPANLWSPDE-BGSSSCFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.88
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  63.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4S,5S,6S)-3,4,5,6-tetrabenzyloxytetrahydropyran-2-carbaldehyde 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 1-((2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5,6-tetrakis(benzyloxy)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)nonyldodecanoate
  参考文献：
  名称：

  新型糖脂的合成及其利用鼠脾细胞的免疫原性评估

  摘要：

  图形摘要摘要通过将四苄基化D-葡萄糖的伯羟基氧化形成相应的醛，在D-葡萄糖的C-6位上掺入脂质实体而生成一类新的糖脂，然后将其置于格氏试剂中与C8和C16烷基卤化镁反应。所得的脂化仲醇进一步与长链羧酸进行酯化，得到新型糖脂。所有衍生物4a-b，6a-d和8a-b均显示出低细胞毒性，并从受刺激的脾细胞培养物中诱导了强烈的T细胞和B细胞增殖以及IL-2，IL-4和IFN-γ表达，表明它们具有强大的免疫刺激作用。活动。

  DOI：

  10.1080/07328303.2016.1238480
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-四苄基-beta-d-吡喃葡萄糖 在 光气 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (2S,3S,4S,5S,6S)-3,4,5,6-tetrabenzyloxytetrahydropyran-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  5 - C-甲基化的d-甘露糖，d-半乳糖，l-果糖和l-蔗糖的合成及其结构的NMR光谱分析

  摘要：

  将环外烯醇酯的C5 / C6-螺环丙烷化，然后三元环的碱开环用于5- C-甲基化的d-甘露糖，d-半乳糖，1- gulose和1- altrose的非对映选择性制备。广泛的NMR研究表明，几乎在所有情况下，5- C-甲基化都会使呋喃糖形式增加。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00144

文献信息

• EP2048150
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——