3-(3-chlorophenyl)-2,2-dimethyl-3-oxopropanenitrile | 118364-49-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(3-chlorophenyl)-2,2-dimethyl-3-oxopropanenitrile
• 英文别名: 3-(3-Chloro-phenyl)-2,2-dimethyl-3-oxo-propionitrile
• CAS: 118364-49-1
• 化学式: C₁₁H₁₀ClNO
• 分子量: 207.659
• InChiKey: NMQZOAHRLLQXGI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-chlorophenyl)-2,2-dimethyl-3-oxopropanenitrile 在 RuCl₂(η⁶-p-cymene){P(4-C₆H₄F)₂Cl} 、 sodium formate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以75%的产率得到3-(3-chlorophenyl)-3-hydroxy-2,2-dimethylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  钌催化水中β-酮腈的水合/转移加氢合成β-羟酰胺：范围和局限性

  摘要：

  提出了一种简单的一锅法将β-乙腈转化为β-羟酰胺的级联方法。的过程中，在水中进行采用芳烃-钌（II）络合物将[RuCl 2（η 6 - p -cymene）{P（4-C 6 H ^ 4 F）2氯}]如甲酸钠催化剂组合该方法涉及β-酮腈底物的初始水合反应，以生成相应的β-酮酰胺中间体，然后对其进行羰基的转移氢化（TH）。雇用40个不同的β族-乙腈具有不同的取代模式，已经确定了该方法的范围和局限性。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2019.05.016
• 作为产物：
  描述：

  偶氮二异丁腈 、 3-氯苯甲醛 在 3-mesityl-5,6,7,8-tetrahydro-4H-cyclohepta[d]thiazol-3-ium perchlorate 、 caesium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以72 %的产率得到3-(3-chlorophenyl)-2,2-dimethyl-3-oxopropanenitrile
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾催化醛与偶氮双（异丁腈）自由基偶联合成β-酮腈

  摘要：

  在此，开发了NHC（N-杂环卡宾）催化的醛与偶氮双（异丁腈）(AIBN) 之间的自由基偶联反应。该方法为利用市售底物合成含有季碳中心的 β-酮腈（31 个实例，产率高达 >99%）提供了一种高效便捷的方法。该方案具有广泛的底物范围、良好的官能团耐受性以及在无金属和温和反应条件下的高效率。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01168

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed Synthesis of β-Hydroxyamides from β-Ketonitriles in Water
  作者：Rebeca González-Fernández、Pascale Crochet、Victorio Cadierno

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03172

  日期：2016.12.2

  An unprecedented hydration/transfer hydrogenation tandem process for the catalytic conversion of β-ketonitriles into synthetically useful β-hydroxyamides in water has been developed, making use of the ruthenium(II) complex [RuCl2(η6-p-cymene)P(4-C6H4F)2Cl}] in combination with sodium formate.

  对于β酮腈的催化转化成在水中合成有用β羟基酰胺前所未有的水合/转移氢化串联过程已经被开发，利用钌（II）络合物将[RuCl 2（η 6 - p -cymene）P （4-C 6 H 4 F）2 Cl}]与甲酸钠组合。
• Asymmetric Hydroacylation Involving Alkene Isomerization for the Construction of C ₃ ‐Chirogenic Center
  作者：Chong Liu、Jing Yuan、Zhenfeng Zhang、Ilya D. Gridnev、Wanbin Zhang

  DOI：10.1002/anie.202017190

  日期：2021.4.12

  A new transformation pattern for enantioselective intramolecular hydroacylation has been developed involving an alkene isomerization strategy. Proceeding through a five‐membered rhodacycle intermediate, 3‐enals were converted to C3‐ or C3,C5‐chirogenic cyclopentanones with satisfactory yields, diastereoselectivities, and enantioselectivities. A catalytic cycle has been theoretically calculated and

  已经开发了涉及烯烃异构化策略的对映选择性分子内氢酰化的新的转化模式。通过五元rhodocycle中间体，将3-烯醛转化为具有令人满意的收率，非对映选择性和对映选择性的C 3或C 3，C 5致色环戊酮。从理论上计算了催化循环，并合理地解释了立体选择的起源。
• Emelina, E. E.; Ershov, B. A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1988, vol. 24, # 4, p. 692 - 696
  作者：Emelina, E. E.、Ershov, B. A.

  DOI：——

  日期：——