N-Chloroacetyl-D-proline ethyl ester | 96163-73-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-Chloroacetyl-D-proline ethyl ester
• 英文别名: (R)-Ethyl 1-(2-chloroacetyl)pyrrolidine-2-carboxylate；ethyl (2R)-1-(2-chloroacetyl)pyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 96163-73-4
• 化学式: C₉H₁₄ClNO₃
• 分子量: 219.668
• InChiKey: HQCANMGWAQTZNU-SSDOTTSWSA-N

物化性质

• 沸点：
  135-136 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.244±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Chloroacetyl-D-proline ethyl ester 在 lithium hydroxide monohydrate 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.08h， 生成 metatacarboline A
  参考文献：
  名称：

  水溶性metacarboline A，C，D，E和F的简明全合成及其抗癌活性

  摘要：

  报道了Metatacarboline生物碱（简称为Mc）的简单，简洁，无保护基团的首次全部合成。Mc A，C，D，E和F。通过经典的维蒂希反应（Wittig reaction）已构建了metacarboline生物碱的核心结构，这是从容易获得的起始原料中获得的关键步骤，该原料的总收率为40-75％。使用C6神经胶质瘤细胞系对这些合成的化合物进行了抗癌活性评估。Mc D和Mc F显示出显着的抗增殖活性，这已通过MTT和Clonogenic分析得以证实。FACS分析表明，Mc D和Mc F分别将细胞周期停滞在亚细胞周期的G0 / G1和G2 / M期。此外，蛋白质印迹分析和Mc D处理的细胞的免疫组织化学显示，caspase依赖性下游信号传导被激活，从而导致细胞凋亡。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.02.033
• 作为产物：
  描述：

  D-脯氨酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 N-Chloroacetyl-D-proline ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Azacycloalkanes. XXVII. Synthesis and antianginal activity of nonachlazine stereoisomers

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00768332

文献信息

• NAZAROVA, L. S.;ROZONOV, YU. B.;LIXOSHERSTOV, A. M.;MOROZOV, T. V.;SKOLDI+, XIM.-FARMATS. ZH., 1984, 18, N 12, 1445-1448
  作者：NAZAROVA, L. S.、ROZONOV, YU. B.、LIXOSHERSTOV, A. M.、MOROZOV, T. V.、SKOLDI+

  DOI：——

  日期：——
• Azacycloalkanes. XXVII. Synthesis and antianginal activity of nonachlazine stereoisomers
  作者：L. S. Nazarova、Yu. B. Rozonov、A. M. Likhosherstov、T. V. Morozova、A. P. Skoldinov、N. V. Kaverina、V. A. Markin

  DOI：10.1007/bf00768332

  日期：1984.12
• Concise total synthesis of water soluble metatacarboline A, C, D, E and F and its anticancer activity
  作者：Badher Naveen、Anwita Mudiraj、Geeviman Khamushavalli、Phanithi Prakash Babu、Rajagopal Nagarajan

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.02.033

  日期：2016.5

  The simple, concise, protecting group free and first total synthesis of Metatacarboline alkaloids (abbreviated as Mc) Mc A, C, D, E and F are reported. The core structure of metatacarboline alkaloids has been constructed by the classical Wittig reaction as key step from easily accessible starting materials with 40–75% overall yields. These synthesized compounds have been subjected to evaluate for their

  报道了Metatacarboline生物碱（简称为Mc）的简单，简洁，无保护基团的首次全部合成。Mc A，C，D，E和F。通过经典的维蒂希反应（Wittig reaction）已构建了metacarboline生物碱的核心结构，这是从容易获得的起始原料中获得的关键步骤，该原料的总收率为40-75％。使用C6神经胶质瘤细胞系对这些合成的化合物进行了抗癌活性评估。Mc D和Mc F显示出显着的抗增殖活性，这已通过MTT和Clonogenic分析得以证实。FACS分析表明，Mc D和Mc F分别将细胞周期停滞在亚细胞周期的G0 / G1和G2 / M期。此外，蛋白质印迹分析和Mc D处理的细胞的免疫组织化学显示，caspase依赖性下游信号传导被激活，从而导致细胞凋亡。