4',5'-epoxypentyl 2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside | 134160-64-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4',5'-epoxypentyl 2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5R,6R)-5-acetamido-3,4-diacetyloxy-6-[3-(oxiran-2-yl)propoxy]oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 134160-64-8
• 化学式: C₁₉H₂₉NO₁₀
• 分子量: 431.44
• InChiKey: HXDMMZKSSUFAHR-FSQANUGRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.16
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  138.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基2,3,4-三-O-苄基-α-D-吡喃葡萄糖苷 、 4',5'-epoxypentyl 2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 1,1,3,3-四甲基脲 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以49%的产率得到methyl O-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1->6)-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  n-乙酰基糖-β-反式-糖苷的合成：环氧戊基三-邻-乙酰基-n-乙酰基葡糖胺的便捷的一锅转糖基化

  摘要：

  糖苷10和11由环氧戊基β-DN-乙酰氨基葡糖8在温和条件下使用TMS triflate作为促进剂制备。据推测，该新型反应通过中间体恶唑啉9的原位活化而进行。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80344-6