(1R,5S)-2,8,8-trimethyl-6-oxabicyclo[3.2.1]oct-2-en-7-one | 1449674-36-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (1R,5S)-2,8,8-trimethyl-6-oxabicyclo[3.2.1]oct-2-en-7-one
• CAS: 1449674-36-5
• 化学式: C₁₀H₁₄O₂
• 分子量: 166.22
• InChiKey: KUXZIIDWYHVMQC-YUMQZZPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1S,5R)-5-(hydroxymethyl)-4,6,6-trimethylcyclohex-3-enol 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 四丁基氯化铵 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以74%的产率得到(1R,5S)-2,8,8-trimethyl-6-oxabicyclo[3.2.1]oct-2-en-7-one
  参考文献：
  名称：

  First total synthesis of (+)-apotrisporin E and (+)-apotrientriols A–B: a cyclization approach to apocarotenoids

  摘要：

  首次完成了天然类胡萝卜素 (+)-apotrisporin E (1) 和 (+)-apotrientriols A 和 B (2â3) 的全合成。其结构、相对立体化学和绝对构型的确定均已得到证实。这是一种快速、简便地获得该天然产物家族的方法，其关键步骤是非对映选择性环化和 HWE 烯化以连接二烯侧链。这项工作还为合成其他类胡萝卜素（如三孢子醇和三孢子酸）打开了大门。

  DOI：

  10.1039/c3ob41226a

文献信息

• First total synthesis of (+)-apotrisporin E and (+)-apotrientriols A–B: a cyclization approach to apocarotenoids
  作者：José A. González-Delgado、Jesús F. Arteaga、M. Mar Herrador、Alejandro F. Barrero

  DOI：10.1039/c3ob41226a

  日期：——

  The first total synthesis of the natural apocarotenoids (+)-apotrisporin E (1) and (+)-apotrientriols A and B (2–3) has been accomplished. The structure, relative stereochemistry and the assignation of the absolute configuration have been confirmed. This is a fast and easy access to this family of natural products whose key steps are a diastereoselective cyclization and a HWE olefination to attach the dienic side chain. This work also opens the door to the synthesis of other apocarotenoids such as trisporols and trisporic acids.

  首次完成了天然类胡萝卜素 (+)-apotrisporin E (1) 和 (+)-apotrientriols A 和 B (2â3) 的全合成。其结构、相对立体化学和绝对构型的确定均已得到证实。这是一种快速、简便地获得该天然产物家族的方法，其关键步骤是非对映选择性环化和 HWE 烯化以连接二烯侧链。这项工作还为合成其他类胡萝卜素（如三孢子醇和三孢子酸）打开了大门。