(-)-N-benzyloxycarbonyl-L-phenylalanine-L-phenylalanine-L-phenylalanine thiophenyl ester | 927190-63-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (-)-N-benzyloxycarbonyl-L-phenylalanine-L-phenylalanine-L-phenylalanine thiophenyl ester
• CAS: 927190-63-4
• 化学式: C₄₁H₃₉N₃O₅S
• 分子量: 685.844
• InChiKey: LEVRYPQTYBIZAP-FSEITFBQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  50.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  113.6
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-N-benzyloxycarbonyl-L-phenylalanine-L-phenylalanine-L-phenylalanine thiophenyl ester 、 反式-BETA-苯乙烯硼酸 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) Cu(I) thiophenecarboxylate 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以85%的产率得到(-)-2-(S)-benzyloxycarbonylamino-N-[1-(1-(S)-benzyl-2-oxo-4-phenyl-but-3-enylcarbamoyl)-2-phenyl-ethyl]-3-phenyl-(2S)-propionamide
  参考文献：
  名称：

  肽基硫醇酯-硼酸交叉偶联法在常温下合成高对映纯度N保护的肽基酮

  摘要：

  在化学计量的 Cu(I) 噻吩-2-羧酸盐和催化作用下，衍生自 N-保护的单肽、二肽和三肽的 α-氨基酸硫羟酸酯与芳基、富含 π 电子的杂芳基或烯基硼酸偶联Pd(2)(dba)(3)/亚磷酸三乙酯生成相应的 N 保护肽基酮，产率和对映体纯度都非常好。亚磷酸三乙酯通过减轻不希望的钯催化脱羰-β-消除α-氨基硫羟酸酯，作为支持配体发挥关键作用。肽基酮的合成在室温下非碱性条件下进行，并表现出对功能的高度耐受性。

  DOI：

  10.1021/ja0658719
• 作为产物：
  描述：

  苄氧羰基-苯丙氨酰-苯丙氨酰-苯丙氨酸 、 苯硫酚 在 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以62%的产率得到(-)-N-benzyloxycarbonyl-L-phenylalanine-L-phenylalanine-L-phenylalanine thiophenyl ester
  参考文献：
  名称：

  肽基硫醇酯-硼酸交叉偶联法在常温下合成高对映纯度N保护的肽基酮

  摘要：

  在化学计量的 Cu(I) 噻吩-2-羧酸盐和催化作用下，衍生自 N-保护的单肽、二肽和三肽的 α-氨基酸硫羟酸酯与芳基、富含 π 电子的杂芳基或烯基硼酸偶联Pd(2)(dba)(3)/亚磷酸三乙酯生成相应的 N 保护肽基酮，产率和对映体纯度都非常好。亚磷酸三乙酯通过减轻不希望的钯催化脱羰-β-消除α-氨基硫羟酸酯，作为支持配体发挥关键作用。肽基酮的合成在室温下非碱性条件下进行，并表现出对功能的高度耐受性。

  DOI：

  10.1021/ja0658719