allyl 2-allyloxycarbonylamino-4-O-benzyl-6-O-[4,6-O-benzylidene-2-deoxy-3-O-(4-methoxyphenylmethyl)-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-β-D-glucopyranosyl]-2-deoxy-α-D-glucopyranoside | 1363461-98-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: allyl 2-allyloxycarbonylamino-4-O-benzyl-6-O-[4,6-O-benzylidene-2-deoxy-3-O-(4-methoxyphenylmethyl)-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-β-D-glucopyranosyl]-2-deoxy-α-D-glucopyranoside
• CAS: 1363461-98-6
• 化学式: C₄₄H₅₁Cl₃N₂O₁₄
• 分子量: 938.253
• InChiKey: ZNQMZIGJHBSIMD-HRENTHRASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.06
• 重原子数：
  63.0
• 可旋转键数：
  19.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  179.96
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 2-allyloxycarbonylamino-4-O-benzyl-6-O-[4,6-O-benzylidene-2-deoxy-3-O-(4-methoxyphenylmethyl)-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-β-D-glucopyranosyl]-2-deoxy-α-D-glucopyranoside 在 4-二甲氨基吡啶 、 copper(II) sulfate 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.25h， 生成 allyl ((2S,3R,4R,5S,6R)-2-(allyloxy)-6-((((2R,4aR,6R,7R,8R,8aS)-7-amino-8-((4-methoxybenzyl)oxy)-2-phenylhexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yl)oxy)methyl)-5-(benzyloxy)-4-(((benzyloxy)carbonyl)oxy)tetrahydro-2H-pyran-3-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  幽门螺杆菌脂多糖部分结构的化学合成及其选择性促炎反应

  摘要：

  幽门螺杆菌是胃十二指肠炎的常见病因，例如慢性胃炎和消化性溃疡，也是胃癌发生的重要因素。最近的报道表明，细菌的炎症过程，例如用幽门螺杆菌脂多糖（LPS）刺激，会引发动脉粥样硬化。为了建立负责幽门螺杆菌LPS炎症反应的结构，我们合成了各种脂质A结构（即三酰化脂质A和Kdo-脂质A化合物），在1磷酸部分具有或不具有乙醇胺基，通过一条新的分歧合成路线。Kdo N的立体选择性α-糖基化通过使用微流控方法获得了苯基三氟乙酰亚胺酸酯。脂质A和Kdo-脂质A化合物均不是IL-1β，IL-6或IL-8的强诱导剂，这表明幽门螺杆菌LPS不能诱导急性炎症。实际上，除了具有乙醇胺基团的脂质A化合物显示出非常弱的激动活性外，脂质A和Kdo-脂质A化合物对大肠杆菌LPS诱导的细胞因子具有拮抗活性。另一方面，这些幽门螺杆菌的LPS部分结构显示出有效的IL-18和IL-12诱导活性。IL-18已被证明与慢性炎症相关，所以

  DOI：

  10.1002/chem.201003581
• 作为产物：
  描述：

  allyl 4,6-O-benzylidene-GlcNAlloc 在 tin(II) trifluoromethanesulfonate 、 二甲胺基甲硼烷 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.75h， 生成 allyl 2-allyloxycarbonylamino-4-O-benzyl-6-O-[4,6-O-benzylidene-2-deoxy-3-O-(4-methoxyphenylmethyl)-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-β-D-glucopyranosyl]-2-deoxy-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  幽门螺杆菌脂多糖部分结构的化学合成及其选择性促炎反应

  摘要：

  幽门螺杆菌是胃十二指肠炎的常见病因，例如慢性胃炎和消化性溃疡，也是胃癌发生的重要因素。最近的报道表明，细菌的炎症过程，例如用幽门螺杆菌脂多糖（LPS）刺激，会引发动脉粥样硬化。为了建立负责幽门螺杆菌LPS炎症反应的结构，我们合成了各种脂质A结构（即三酰化脂质A和Kdo-脂质A化合物），在1磷酸部分具有或不具有乙醇胺基，通过一条新的分歧合成路线。Kdo N的立体选择性α-糖基化通过使用微流控方法获得了苯基三氟乙酰亚胺酸酯。脂质A和Kdo-脂质A化合物均不是IL-1β，IL-6或IL-8的强诱导剂，这表明幽门螺杆菌LPS不能诱导急性炎症。实际上，除了具有乙醇胺基团的脂质A化合物显示出非常弱的激动活性外，脂质A和Kdo-脂质A化合物对大肠杆菌LPS诱导的细胞因子具有拮抗活性。另一方面，这些幽门螺杆菌的LPS部分结构显示出有效的IL-18和IL-12诱导活性。IL-18已被证明与慢性炎症相关，所以

  DOI：

  10.1002/chem.201003581

文献信息

• Lipopolysaccharide from Gut‐Associated Lymphoid‐Tissue‐Resident <i>Alcaligenes faecalis</i> : Complete Structure Determination and Chemical Synthesis of Its Lipid A
  作者：Atsushi Shimoyama、Flaviana Di Lorenzo、Haruki Yamaura、Keisuke Mizote、Angelo Palmigiano、Molly D. Pither、Immacolata Speciale、Tomoya Uto、Seiji Masui、Luisa Sturiale、Domenico Garozzo、Koji Hosomi、Naoko Shibata、Kazuya Kabayama、Yukari Fujimoto、Alba Silipo、Jun Kunisawa、Hiroshi Kiyono、Antonio Molinaro、Koichi Fukase

  DOI：10.1002/anie.202012374

  日期：2021.4.26

  might be used as a safe adjuvant. In this study, we characterized the structure of both the lipooligosaccharide (LOS) and LPS from A. faecalis. We synthesized three lipid A molecules with different degrees of acylation by an efficient route involving the simultaneous introduction of 1‐ and 4′‐phosphates. Hexaacylated A. faecalis lipid A showed moderate agonistic activity towards TLR4‐mediated signaling

  粪产碱菌是居住在肠道相关淋巴组织（派尔氏集结）中的主要革兰氏阴性细菌。我们之前报道过粪曲霉脂多糖 (LPS) 可以作为 Toll 样受体 4 (TLR4)/骨髓分化因子 2 (MD-2) 受体的弱激动剂，以及 IgA 的有效诱导剂，且不会引起过度炎症。因此表明粪曲霉脂多糖可以用作安全的佐剂。在这项研究中，我们表征了粪曲霉中的脂寡糖 (LOS) 和 LPS 的结构。我们通过同时引入 1- 和 4'-磷酸酯的有效途径合成了三种具有不同酰化程度的脂质 A 分子。六酰化粪曲霉脂质 A 对 TLR4 介导的信号传导表现出中等的激动活性，并且能够在人类细胞系和小鼠中引发离散的白细胞介素 6 释放。因此，它被发现是 LOS/LPS 的活性成分，也是一种有前途的候选疫苗佐剂。