(S)-1-(allyloxy)-4-methylpentan-2-amine | 1440196-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-1-(allyloxy)-4-methylpentan-2-amine
• 英文别名: (2S)-4-methyl-1-prop-2-enoxypentan-2-amine
• CAS: 1440196-17-7
• 化学式: C₉H₁₉NO
• 分子量: 157.256
• InChiKey: UCFQIOPZDPJTMX-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-(allyloxy)-4-methylpentan-2-amine 在 potassium carbonate 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 2-((3aS,4S,10bS)-5-allyl-2,2-dimethyl-3a,4,5,10b-tetrahydrobis[1,3]dioxolo[4,5-c:4',5'-g]quinolin-4-yl)-N-((S)-1-(allyloxy)-4-methylpentan-2-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  四氢喹啉衍生的大环工具箱：斑马鱼测定中抗血管生成剂的发现。

  摘要：

  开发了一种将大环结合到特权子结构（即四氢喹啉骨架）上的新颖方法。大环骨架中氨基酸衍生部分的存在为调节手性侧链的性质提供了机会。此外，在斑马鱼筛选中的评估确定了三个活性小分子（2.5b，3.2d和4.2）为2.5μM的抗血管生成剂。

  DOI：

  10.1021/ml400026n
• 作为产物：
  描述：

  L-亮氨醇 在 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (S)-1-(allyloxy)-4-methylpentan-2-amine
  参考文献：
  名称：

  四氢喹啉衍生的大环工具箱：斑马鱼测定中抗血管生成剂的发现。

  摘要：

  开发了一种将大环结合到特权子结构（即四氢喹啉骨架）上的新颖方法。大环骨架中氨基酸衍生部分的存在为调节手性侧链的性质提供了机会。此外，在斑马鱼筛选中的评估确定了三个活性小分子（2.5b，3.2d和4.2）为2.5μM的抗血管生成剂。

  DOI：

  10.1021/ml400026n

文献信息

• Building a Macrocyclic Toolbox from<i>C</i>-Linked Carbohydrates Identifies Antiangiogenesis Agents from Zebrafish Assay
  作者：Srinivas Jogula、Bhanudas Dasari、Mahender Khatravath、Gayathri Chandrasekar、Satish Srinivas Kitambi、Prabhat Arya

  DOI：10.1002/ejoc.201300548

  日期：2013.8

  We report the synthesis of four different types of macrocyclic-derived glycohybrids from carbohydrates that have an amino acid moiety in the large-ring skeleton. These macrocyclic glycohybrids were ...

  我们报告了从碳水化合物合成四种不同类型的大环衍生糖杂化物，这些碳水化合物在大环骨架中具有氨基酸部分。这些大环糖杂化物是...
• Stereoselective Synthesis of Rapamycin Fragment To Build a Macrocyclic Toolbox
  作者：Shiva Krishna Reddy Guduru、Ravikumar Jimmidi、Girdhar Singh Deora、Prabhat Arya

  DOI：10.1021/ol5034833

  日期：2015.2.6

  A stereoselective synthesis of a rapamycin fragment is developed and further utilized toward building a macrocyclic chemical toolbox. The amino alcohol moiety embedded in the 22-membered macrocyclic ring allowed for the addition of a variation in the chiral side chain. The key reactions leading to the synthesis of the rapamycin-derived pyran fragment include the following: (i) Paterson aldol, (ii) stereoselective β-OH carbonyl reduction, and (iii) regio- and stereoselective intramolecular oxy-Michael reaction. The other piece needed for building the macrocyclic diversity was obtained from the coupling of various amino alcohol moieties with S-pipecolic acid.