octadecyl 3,5-bis(octadecyloxy)benzoate | 360560-25-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: octadecyl 3,5-bis(octadecyloxy)benzoate
• 英文别名: octadecyl 3,5-dioctadecoxybenzoate
• CAS: 360560-25-4
• 化学式: C₆₁H₁₁₄O₄
• 分子量: 911.574
• InChiKey: XKPFVFSGFIRKPM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  21.39
• 重原子数：
  65.0
• 可旋转键数：
  54.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  octadecyl 3,5-bis(octadecyloxy)benzoate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 四溴化碳 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 sodium methylate 、 sodium hydride 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 117.0h， 生成 N-[O-(α-D-mannopyranosyl)oxyethyl] 3,5-bis(octadecyloxy)benzyl ether
  参考文献：
  名称：

  Facile synthesis of stable lipid analogues possessing a range of alkyl groups: application to artificial glycolipids

  摘要：

  Efficient preparation of lipid analogues is described in which various long alkoxy chains and 2-hydroxyethyl group were covalently linked with benzoic acid derivatives. An a-mannopyranosyl group was stereoselectively introduced by the conventional imidate method into the terminal hydroxy group without any alternation of other moieties in a molecule. The resulting new glycoconjugates acted as models of natural glycolipids for protein-carbohydrate interactions. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(02)00266-3
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二羟基苯甲酸 、 硬脂基溴 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.0h， 以84%的产率得到octadecyl 3,5-bis(octadecyloxy)benzoate
  参考文献：
  名称：

  Facile synthesis of stable lipid analogues possessing a range of alkyl groups: application to artificial glycolipids

  摘要：

  Efficient preparation of lipid analogues is described in which various long alkoxy chains and 2-hydroxyethyl group were covalently linked with benzoic acid derivatives. An a-mannopyranosyl group was stereoselectively introduced by the conventional imidate method into the terminal hydroxy group without any alternation of other moieties in a molecule. The resulting new glycoconjugates acted as models of natural glycolipids for protein-carbohydrate interactions. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(02)00266-3