1-(nona-2,4-diyn-1-yloxy)nona-2,4-diyne | 1510816-11-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(nona-2,4-diyn-1-yloxy)nona-2,4-diyne
• 英文别名: 1-Nona-2,4-diynoxynona-2,4-diyne
• CAS: 1510816-11-1
• 化学式: C₁₈H₂₂O
• 分子量: 254.372
• InChiKey: DCBXFMYQEXEDBD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  398.4±27.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.959±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(nona-2,4-diyn-1-yloxy)nona-2,4-diyne 在 silver trifluoroacetate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 6-Butyl-7-hex-1-ynyl-1,3-dihydro-2-benzofuran-5-ol 、 6-Butyl-7-hex-1-ynyl-1,3-dihydro-2-benzofuran-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Phenolic Compounds by Trapping Arynes with a Hydroxy Surrogate

  摘要：

  芳炔与各种亲核物的捕获反应可提供一系列杂原子官能化的炔衍生物，但与水的相应反应却不能提供苯酚衍生物。三氟乙酸银（AgO2CCF3）可以很好地解决这个问题。研究发现，在典型的有机溶剂中，AgO2CCF3 很容易与芳香烃反应生成三氟乙酰氧基有机银炔中间体，用硅胶处理后可得到酚类产物。只需在反应中加入 NBS（N-溴代琥珀酰亚胺）或 NIS（N-碘代琥珀酰亚胺）以及三氟乙酸银，即可将此方案扩展到 α-半官能化苯酚衍生物的合成，从而以良好的收率获得 α-溴或 α-碘苯酚衍生物。然而，与 NCS（N-氯代丁二酰亚胺）的类似反应只能得到质子化产物，而不是预期的 α-氯苯酚衍生物。有趣的是，1,3-二炔上含有硅基取代基的底物会产生 α-卤代三氟乙酸酯，而不是其水解产物。此外，用其他含银反阳离子的氧基亲核物和 NXS（N-卤代丁二酰亚胺）捕获相同的芳烃，也会产生 α-卤氧基官能化产物。

  DOI：

  10.3390/molecules200915862
• 作为产物：
  描述：

  1-bromohexyne 、 丙炔醚 在 盐酸羟胺 、 正丁胺 、 copper(l) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 1-(nona-2,4-diyn-1-yloxy)nona-2,4-diyne
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Phenolic Compounds by Trapping Arynes with a Hydroxy Surrogate

  摘要：

  芳炔与各种亲核物的捕获反应可提供一系列杂原子官能化的炔衍生物，但与水的相应反应却不能提供苯酚衍生物。三氟乙酸银（AgO2CCF3）可以很好地解决这个问题。研究发现，在典型的有机溶剂中，AgO2CCF3 很容易与芳香烃反应生成三氟乙酰氧基有机银炔中间体，用硅胶处理后可得到酚类产物。只需在反应中加入 NBS（N-溴代琥珀酰亚胺）或 NIS（N-碘代琥珀酰亚胺）以及三氟乙酸银，即可将此方案扩展到 α-半官能化苯酚衍生物的合成，从而以良好的收率获得 α-溴或 α-碘苯酚衍生物。然而，与 NCS（N-氯代丁二酰亚胺）的类似反应只能得到质子化产物，而不是预期的 α-氯苯酚衍生物。有趣的是，1,3-二炔上含有硅基取代基的底物会产生 α-卤代三氟乙酸酯，而不是其水解产物。此外，用其他含银反阳离子的氧基亲核物和 NXS（N-卤代丁二酰亚胺）捕获相同的芳烃，也会产生 α-卤氧基官能化产物。

  DOI：

  10.3390/molecules200915862

文献信息

• Dichlorination of (Hexadehydro-Diels–Alder Generated) Benzynes and a Protocol for Interrogating the Kinetic Order of Bimolecular Aryne Trapping Reactions
  作者：Dawen Niu、Tao Wang、Brian P. Woods、Thomas R. Hoye

  DOI：10.1021/ol403258c

  日期：2014.1.3

  The efficient dichlorination of benzynes prepared by the hexadehydro-Diels-Alder (HDDA) reaction is reported. Cycloisomerization of a triyne substrate in the presence of dilithium tetrachlorocuprate is shown to provide dichlorinated products A by capture of the benzyne intermediate. A general strategy for discerning the kinetic order of an external aryne trapping agent is presented. It merely requires measurement of the competition between bimolecular vs unimolecular trapping events (here, dichlorination vs intramolecular Diels-Alder (IMDA) reaction to give A vs B, respectively) as a function of the concentration of the trapping agent.