[2-(4-Chloro-phenyl)-2-oxo-ethylamino]-acetic acid ethyl ester | 206433-48-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [2-(4-Chloro-phenyl)-2-oxo-ethylamino]-acetic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 2-[[2-(4-chlorophenyl)-2-oxoethyl]amino]acetate
• CAS: 206433-48-9
• 化学式: C₁₂H₁₄ClNO₃
• 分子量: 255.701
• InChiKey: WERWICMRUIITPM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  377.5±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.210±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2-(4-Chloro-phenyl)-2-oxo-ethylamino]-acetic acid ethyl ester 在 lithium hydroxide 、 camphor-10-sulfonic acid 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 (3S,8aR)-8a-(4-Chloro-phenyl)-5-oxo-3-phenyl-hexahydro-oxazolo[3,2-a]pyrazine-7-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  恶唑并[3,2-a]吡嗪-5-酮的高效，立体选择性合成：由3-氮杂-1,5-酮酸和氨基醇的双环缩合形成的新型双环内酰胺支架。

  摘要：

  [反应：见正文] 3-氮杂-1,5-酮酸和氨基醇的双环缩合反应提供了新颖的恶唑并[3,2-a]吡嗪-5-酮支架，该支架具有高产率的角，环连接取代基，且具有极好的环磷酰胺水平基于底物的非对映控制。丝氨酸衍生的支架的轻度氧化提供了一种新的受约束的二肽替代物。这些支架中所含的内环胺的脱保护作用允许通过N-官能化进一步多样化。

  DOI：

  10.1021/ol030065h
• 作为产物：
  描述：

  甘氨酸乙酯盐酸盐 、 2'-溴-4-氯苯乙酮 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 [2-(4-Chloro-phenyl)-2-oxo-ethylamino]-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  恶唑并[3,2-a]吡嗪-5-酮的高效，立体选择性合成：由3-氮杂-1,5-酮酸和氨基醇的双环缩合形成的新型双环内酰胺支架。

  摘要：

  [反应：见正文] 3-氮杂-1,5-酮酸和氨基醇的双环缩合反应提供了新颖的恶唑并[3,2-a]吡嗪-5-酮支架，该支架具有高产率的角，环连接取代基，且具有极好的环磷酰胺水平基于底物的非对映控制。丝氨酸衍生的支架的轻度氧化提供了一种新的受约束的二肽替代物。这些支架中所含的内环胺的脱保护作用允许通过N-官能化进一步多样化。

  DOI：

  10.1021/ol030065h