2-Fluoro-4-pyrrol-1-ylbenzoic acid | 326926-64-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-Fluoro-4-pyrrol-1-ylbenzoic acid
• CAS: 326926-64-1
• 化学式: C₁₁H₈FNO₂
• 分子量: 205.188
• InChiKey: GDAIUSKVPDTLID-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Fluoro-4-pyrrol-1-ylbenzoic acid 、 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-fluoro-N-[1-[[(2S)-1-[[1-(oxan-4-ylmethyl)piperidin-4-yl]methylamino]-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]carbamoyl]cyclopentyl]-4-pyrrol-1-ylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  hNK 2受体拮抗剂。分子内氢键的使用增加溶解度和膜通透性

  摘要：

  从内部加帽的三肽文库开始，我们开发了两类化合物，它们是具有降低的肽特性的hNK 2受体的有效拮抗剂。这两个系列保持了至关重要的酰胺键，该酰胺键不能被甲基化或被经典的等位体取代，而不会显着降低结合亲和力，这很可能是由于构象变化所致。 我们在这里报告了属于所选化学系列的分子的计划，合成和评估，这些分子包含策略性放置的氢键受体。这项工作的目的是通过形成分子内氢键来改善膜的通透性，同时保持酰胺键的结构特性和极性，从而保持对生物靶标的相关结合亲和力。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.01.074